5-methylene-2-cyclopentenone | 79655-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylene-2-cyclopentenone
• 英文别名: 5-Methylidenecyclopent-2-en-1-one
• CAS: 79655-73-5
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: KMVTZBLFHVXLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-etoxy-4-(p-tolylsulphonyl)methyl-exo-10-oxatricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-endo-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methylene-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝合成α-亚甲基环戊烯类化合物选择性二氢化还原甲苯磺酰基甲基取代的三环烯酮

  摘要：

  用LAH治疗后，4-甲苯磺酰基甲基取代的exo-10-oxatricyclo [5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮1和3经历了两个连续的区域选择性和立体特异性还原。第一减速构成小号Ñ烯丙基甲苯磺酰基的2'位移，第二1,2-还原所得的外切-环烯酮以形成α亚甲基cyclenols 7和8，分别。使用快速真空热解技术进行所需的环还原反应，可以将这些产物平稳地转化为α-亚甲基-环戊烯醇和α-亚甲基-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89181-x

文献信息

• A novel route to .alpha.-methylenecyclopentenones: a high yield synthesis of methylenomycin B
  作者：Tiwa Siwapinyoyos、Yodhathai Thebtaranonth

  DOI：10.1021/jo00342a053

  日期：1982.1
• Intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanions with masked α,β-unsaturated esters: a general strategy to 5-alkylidene-2-cyclopentenones
  作者：Manat Pohmakotr、Sirinporn Thamapipol、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.036

  日期：2007.2

  A general method for the preparation of 5-alkylidene-2-cyclopentenones and their 2-phenylsulfanyl substituted derivatives, involving the intramolecular acylation of cc-sulfinyl carbanions with cyclopentadiene-alpha,beta-unsaturated esters as the key reaction followed by flash vacuum pyrolysis, is described. The reactions start from readily available Diels-Alder adducts, synthons of alpha-carbanions of alpha,beta-unsaturated esters. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of α-methylenecyclopentanones via silicon directed nazarov reaction of α-trimethylsilymethyl substituted divinyl ketones.
  作者：Kyung-Tae Kang、Soung Sin Kim、Jae Chul Lee、Jong Sun U.

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92672-8

  日期：1992.6

  Reactions of alpha-trimethylsilylmethyl-substituted divinyl ketones with FeCl3 gave alpha-methylenecyclopentanones. Thienyl and N-methylpyrrolyl (alpha-trimethylsilylmethyl)vinyl ketones also underwent cyclization to afford the corresponding alpha-methylenecyclopentanones.
• Selective bis-hydride reduction of tosylmethyl-substituted tricyclic enones by lithium aluminium hydride synthesis of α-methylene cyclopentenoids
  作者：Adrie A.M. Houwen-Claassen、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89181-x

  日期：——

  On treatment with LAH the 4-tosylmethyl substituted exo-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decadienones 1 and 3 undergo two consecutive, regioselective and stereospecific reductions. The first reduction constitutes an SN2′ displacement of the allylic tosyl group, the second a 1,2-reduction of the resulting exo-cyclic enone to form the α-methylene cyclenols 7 and 8, respectively. These products are smoothly

  用LAH治疗后，4-甲苯磺酰基甲基取代的exo-10-oxatricyclo [5.2.1.0 2,6 ]癸二烯酮1和3经历了两个连续的区域选择性和立体特异性还原。第一减速构成小号Ñ烯丙基甲苯磺酰基的2'位移，第二1,2-还原所得的外切-环烯酮以形成α亚甲基cyclenols 7和8，分别。使用快速真空热解技术进行所需的环还原反应，可以将这些产物平稳地转化为α-亚甲基-环戊烯醇和α-亚甲基-环戊烯酮。