tert-Butoxycarbonylamino-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-acetic acid | 172540-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butoxycarbonylamino-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-(5-Methyl-3-oxo-1,2-oxazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 172540-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: MEPLBMQZMMUABU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butoxycarbonylamino-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-acetic acid 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 辛可尼丁 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-aminomethylphosphonsäure
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体激动剂：2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸的对映异构体的拆分，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  （R，S）-2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸[（R，S）-AMAA，4]是一种对N-甲基-有效的选择性激动剂D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。使用Ugi“四组分缩合”方法，两个非对映异构体（2R）-和（2S）-2- [3-（苄氧基）-5-甲基-4-异恶唑基] N-叔丁基-2- [N合成-[[（S）-1-苯基乙基]苯甲酰胺基]-乙酰胺（分别为16和17），并进行色谱分离。通过X射线分析证实了16的绝对立体化学。然而，这些中间体的脱保护确实以广泛消旋的形式分别提供了（R）-（8）和（S）-（9）AMAA。N-BOC保护的（R，S）-AMAA（21）通过使用辛可尼定形成非对映异构体盐而成功分离。通过手性HPLC测定通过该拆分获得的8和9的立体化学纯度和稳定性。（R）-AMAA（8）对[3H] AMPA受体位点表现出峰值亲和力（IC50 = 72 +/- 13

  DOI：

  10.1021/jm950393q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R,S)-2-amino-2-(3-methoxy-5-methyl-4-isoxazolyl)acetate hydrobromide 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-Butoxycarbonylamino-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体激动剂：2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸的对映异构体的拆分，绝对立体化学和药理作用。

  摘要：

  （R，S）-2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸[（R，S）-AMAA，4]是一种对N-甲基-有效的选择性激动剂D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。使用Ugi“四组分缩合”方法，两个非对映异构体（2R）-和（2S）-2- [3-（苄氧基）-5-甲基-4-异恶唑基] N-叔丁基-2- [N合成-[[（S）-1-苯基乙基]苯甲酰胺基]-乙酰胺（分别为16和17），并进行色谱分离。通过X射线分析证实了16的绝对立体化学。然而，这些中间体的脱保护确实以广泛消旋的形式分别提供了（R）-（8）和（S）-（9）AMAA。N-BOC保护的（R，S）-AMAA（21）通过使用辛可尼定形成非对映异构体盐而成功分离。通过手性HPLC测定通过该拆分获得的8和9的立体化学纯度和稳定性。（R）-AMAA（8）对[3H] AMPA受体位点表现出峰值亲和力（IC50 = 72 +/- 13

  DOI：

  10.1021/jm950393q

文献信息

• <i>N</i>-Methyl-<scp>d</scp>-aspartic Acid Receptor Agonists:  Resolution, Absolute Stereochemistry, and Pharmacology of the Enantiomers of 2-Amino-2-(3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolyl)acetic Acid
  作者：Ulf Madsen、Karla Frydenvang、Bjarke Ebert、Tommy N. Johansen、Lotte Brehm、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm950393q

  日期：1996.1.1

  and (2S)-2-[3-(benzyloxy)-5-methyl-4-isoxazolyl]N-tert-butyl-2- [N-[(S)-1-phenylethyl]benzamido]-acetamide (16 and 17, respectively) were synthesized and separated chromatographically. The absolute stereochemistry of 16 was confirmed by an X-ray analysis. Deprotection of these intermediates did, however, provide (R)- (8) and (S)- (9) AMAA, respectively, in extensively racemized forms. N-BOC-protected

  （R，S）-2-氨基-2-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基）乙酸[（R，S）-AMAA，4]是一种对N-甲基-有效的选择性激动剂D-天冬氨酸（NMDA）亚型的兴奋性氨基酸受体。使用Ugi“四组分缩合”方法，两个非对映异构体（2R）-和（2S）-2- [3-（苄氧基）-5-甲基-4-异恶唑基] N-叔丁基-2- [N合成-[[（S）-1-苯基乙基]苯甲酰胺基]-乙酰胺（分别为16和17），并进行色谱分离。通过X射线分析证实了16的绝对立体化学。然而，这些中间体的脱保护确实以广泛消旋的形式分别提供了（R）-（8）和（S）-（9）AMAA。N-BOC保护的（R，S）-AMAA（21）通过使用辛可尼定形成非对映异构体盐而成功分离。通过手性HPLC测定通过该拆分获得的8和9的立体化学纯度和稳定性。（R）-AMAA（8）对[3H] AMPA受体位点表现出峰值亲和力（IC50 = 72 +/- 13