(Z)-10-dodecenal | 81892-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-10-dodecenal
• 英文别名: (Z)-dodec-10-enal
• CAS: 81892-61-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: DFPUJVCPJLCNBT-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-dodecenal 生成 (2E,12Z)-2-Nitro-tetradeca-2,12-diene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃与烯烃的分子内[4 + 2]-环加成。2个

  摘要：

  描述了二和三取代的硝基烯烃与未活化的烯烃的分子内[4 + 2]-环加成。在存在SnCl 4的情况下，环加成反应在低温下容易进行。在保持产物中的亲双烯体构型方面，反应显示为立体特异性的。杂二烯的构型控制环稠合的立体化学，但是只有三取代的硝基烯烃才具有很高的选择性。一环加成率顺亲二烯物是CA。比反双亲嗜酒者快20倍。讨论了机制和过渡结构的含义

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89054-2
• 作为产物：
  描述：

  Dodec-10-ynal 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(Z)-10-dodecenal
  参考文献：
  名称：

  在醛和酮存在下烯烃和炔烃的选择性硼氢化反应

  摘要：

  已经研究了在酮或醛存在下末端烯烃与各种硼烷试剂的反应。发现当二环己基硼烷用作硼氢化剂时，在酮或醛存在下末端烯烃的选择性硼氢化是最有效的。烯酮和烯醛与二环己基硼烷的硼氢化反应在用过硼酸钠氧化后以良好的产率生成相应的羟基醛和羟基酮。炔基酮和炔基醛与二环己基硼烷发生硼氢化反应，质子化后生成相应的烯烃羰基化合物，氧化后生成二羰基化合物。关键词：硼氢化，还原，二环己基硼烷，羟基醛，羟基酮。

  DOI：

  10.1139/v98-042

文献信息

• Selective hydroboration of unconjugated alkynyl ketones and aldehydes
  作者：George W Kabalka、Su Yu、Nan-Sheng Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10004-1

  日期：1997.11

  Unconjugated alkynyl ketones and aldehydes are selectively hydroborated to give the corresponding olefinic carbonyl compounds after protonation, or dicarbonyl compounds after oxidation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Selective hydroboration of alkenes and alkynes in the presence of aldehydes and ketones
  作者：George W Kabalka、Su Yu、Nan-Sheng Li

  DOI：10.1139/v98-042

  日期：1998.6.1

  reactions of terminal alkenes in the presence of ketones or aldehydes with a variety of borane reagents have been investigated. It was found that the selective hydroboration of a terminal alkene in the presence of a ketone or an aldehyde is most efficient when dicyclohexylborane is used as the hydroborating agent. The hydroboration of olefinic ketones and olefinic aldehydes with dicyclohexylborane generates

  已经研究了在酮或醛存在下末端烯烃与各种硼烷试剂的反应。发现当二环己基硼烷用作硼氢化剂时，在酮或醛存在下末端烯烃的选择性硼氢化是最有效的。烯酮和烯醛与二环己基硼烷的硼氢化反应在用过硼酸钠氧化后以良好的产率生成相应的羟基醛和羟基酮。炔基酮和炔基醛与二环己基硼烷发生硼氢化反应，质子化后生成相应的烯烃羰基化合物，氧化后生成二羰基化合物。关键词：硼氢化，还原，二环己基硼烷，羟基醛，羟基酮。
• Intramolecular [4+2]-cycloadditions of nitroalkenes with olefins. 2
  作者：Scott E. Denmark、Young-Choon Moon、Christopher J. Cramer、Michael S. Dappen、C.B.W. Senanayake

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89054-2

  日期：1990.1

  The intramolecular [4+2]-cycloadditions of di- and trisubstituted nitroalkenes with unactivated olefins are described. The cycloadditions proceed readily at low temperatures in the presence of SnCl4. The reactions are shown to be stereospecific in the preservation of dienophile configuration in the product. The configuration of the heterodiene controls the stereochemistry of the ring fusion but the

  描述了二和三取代的硝基烯烃与未活化的烯烃的分子内[4 + 2]-环加成。在存在SnCl 4的情况下，环加成反应在低温下容易进行。在保持产物中的亲双烯体构型方面，反应显示为立体特异性的。杂二烯的构型控制环稠合的立体化学，但是只有三取代的硝基烯烃才具有很高的选择性。一环加成率顺亲二烯物是CA。比反双亲嗜酒者快20倍。讨论了机制和过渡结构的含义