[2,2'-联吡啶]-6-羧酸 | 4392-87-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [2,2'-联吡啶]-6-羧酸
• 中文别名: [2,2’-联吡啶]-6-羧酸
• 英文名称: 2,2′-bipyridine-6-monocarboxylic acid
• 英文别名: [2,2’-bipyridine]-6-carboxylic acid；2,2′-bipyridine-6-carboxylic acid；2,2′-bipyridyl-6-carboxylic acid；[2,2-bipyridine]-6-carboxylic acid；2,2'-bipyridine-6-carboxylic acid；2,2'-bipyridyl-6-carboxylic acid；6-pyridin-2-ylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 4392-87-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: ZQTILGDVDYWICD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-220 °C (decomp)
• 沸点：
  427.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

制备方法与用途

用途

2,2-联吡啶-6-羧酸用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-联吡啶]-6-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-6-(4-benzyl-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2,2′-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of Nitriles with Alcohols Catalyzed by NNN′ Pincer Ru(II) Complexes Bearing Bipyridyl Imidazoline Ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00146
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2,2'-联吡啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [2,2'-联吡啶]-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  联吡啶类化合物、其可药用的盐以及制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类联吡啶类化合物或其可药用的盐，以及制备方法和在医药上的应用。本发明还公开了该类型具体46个化合物及其化学合成方法，合成路线简单，易于操作和实施，并且所需试剂易于购买。同时测试了46个化合物对9种肿瘤细胞的增殖抑制活性，结果显示相比于此类天然产物的增殖抑制活性的30μM(IC50)，化合物的增殖抑制活性有了极大的提高，经过结构修饰之后活性可以达到几十至几百纳摩尔。另外，多个化合物的对多种癌细胞的增殖活性优于阿霉素的作用效果，与5‑氟尿嘧啶结果相当，可以作为多种癌症相关疾病的治疗药物，也可作为蛋白抑制剂用于治疗相关疾病或病症的用途。

  公开号：

  CN116751195A
• 作为试剂：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-benzene 、 N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 magnesium chloride 、 [2,2'-联吡啶]-6-羧酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到3-(2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,3-difluoroallyl)-1,3-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ni催化配体控制的烯烃的区域发散还原双碳功能化

  摘要：

  涉及分子内 Heck 环化和分子间交叉偶联的过渡金属催化的烯烃双碳官能化已成为构建具有空间拥挤的四元碳中心的杂环的强大引擎。然而，只能得到外环化/交叉偶联产物；内选择性环化/交叉偶联尚未见报道，仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了烯烃的催化剂控制的双碳官能化的第一个例子，用于区域发散合成具有全碳四元中心的五元和​​六元苯并稠合内酰胺。使用手性 Pyrox 或 Phox 型双齿配体，5-外环化/交叉偶联以良好的产率顺利进行，具有出色的区域选择性和对映选择性（高达 98% ee）。当使用 C6-羧酸修饰的 2,2'-联吡啶作为配体时，通过 6-内选择性环化/交叉偶联过程以良好的收率获得了 3,4-二氢喹啉-2-酮。这种转换是模块化的，可以容忍各种功能组。配体而不是底物结构精确地决定了区域选择性模式。此外，该区域发散方案的合成价值通过生物相关分子和结构支架的制备得到了证明。4-dihydroquinolin-2-ones

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03827

文献信息

• Synthetic, spectral and catalytic activity studies of ruthenium bipyridine and terpyridine complexes: Implications in the mechanism of the ruthenium(pyridine-2,6-bisoxazoline)(pyridine-2,6-dicarboxylate)-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins utilizing H2O2
  作者：Man Kin Tse、Haijun Jiao、Gopinathan Anilkumar、Bianca Bitterlich、Feyissa Gadissa Gelalcha、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.069

  日期：2006.10

  6-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-[2,2′]bipyridinyl new insights on the reaction intermediates and reaction pathway of the ruthenium-catalyzed enantioselective epoxidation are proposed. In addition, a simplified protocol for epoxidation of olefins using urea hydrogen peroxide complex as oxidizing agent has been developed.

  各种Ru（L 1）（L 2）（1）配合物（L 1  = 2,2'-联吡啶，2,2'：6'，2''-吡啶，6-（4 S）-4-苯基-4 ，5-二氢-恶唑-2-基-2,2'-联吡啶基或2,2'-联吡啶基-6-羧酸酯； L 2  =吡啶-2,6-二羧酸酯，吡啶-2-羧酸吡啶或2,2' -联吡啶基-6-羧酸盐）（已合成（或原位生成）），并使用30％的H 2 O 2水溶液对烯烃进行环氧化测试。含有2，6-二羧酸吡啶的配合物显示出极高的催化活性。基于包含非外消旋2,2'-联吡啶（包括6-[（4 S）-4-苯基-4,5-二氢-恶唑-2-基]-[2,2']联吡啶基对钌催化的对映选择性环氧化反应的中间体和反应途径提出了新的见解。另外，已经开发出使用过氧化氢脲配合物作为氧化剂的烯烃环氧化的简化方案。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：HEIMANN Annekatrin

  公开号：US20130158042A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1，R2，R3，R4，Q在描述中给出了含义。
• Polycyclic pyridines as potassium ion channel modulators
  申请人：Wang Xiaodong

  公开号：US20050227958A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides a genus of polycyclic pyridines that are useful as modulators of potassium ion channels. The modulators of the invention are of use in both therapeutic and diagnostic methods.

  本发明提供了一类多环吡啶，可用作钾离子通道的调节剂。该发明的调节剂在治疗和诊断方法中均有用处。
• 腈的α烷基化反应催化剂及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110026244B

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了一种腈的α烷基化反应催化剂及其应用，一类吡啶‑吡啶‑咪唑啉非对称钳形钌化合物催化的腈的α烷基化反应，其反应通式如下：其中催化剂为吡啶‑吡啶‑咪唑啉非对称钳形钌化合物，R1为芳基，R2为芳基或烷基。芳基为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、噻吩等，烷基为正丁基、苯丙基等。其合成步骤为：将非对称钳形钌化合物、碱、腈类化合物、醇加入到溶剂中进行反应，反应结束后经分离纯化得到相应的目标产物。本发明使用醇作为烷基化试剂，生成水作为唯一的副产物，符合原子经济性和环境友好的理念，同时该方法具有使用催化量的碱，反应时间短，经济等优点。
• 含吡啶-吡啶-咪唑啉非对称NNN’钳形钌化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109970814A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种含吡啶‑吡啶‑咪唑啉非对称NNN’钳形钌化合物及其制备方法，其通式如下：，其中R1为C1‑C15的烷基、芳基，R2为芳基。该类钳形钌化合物的合成方法是：将2,2‑联吡啶经过双氧水氧化，腈基化，水解得到2,2‑联吡啶‑6‑羧酸，2,2‑联吡啶‑6‑羧酸再经过氯代，胺化，再氯代，成环得到配体，配体和RuCl2(PPh3)3在甲苯中回流得到含吡啶‑吡啶‑咪唑啉非对称NNN’钳形钌化合物。本发明提供了一种以廉价易得的2,2‑联吡啶为起始原料，合成非对称钳形钌化合物的简便、易行的方法。