Ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(3-phenylmethoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate | 438038-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(3-phenylmethoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 438038-97-2
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₅
• 分子量: 497.591
• InChiKey: PQLBJGXDIUMEAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(3-phenylmethoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-(3-hydroxyphenyl)-8,9-dimethoxy-3-methyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity

  摘要：

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00409
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 过氧化双月桂酰 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Ethyl 8,9-dimethoxy-3-methyl-2-(3-phenylmethoxyphenyl)-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-Dihydropyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines as Alternative of New Drugs with Cytotoxic Activity

  摘要：

  在本研究中，从相应的α,β-不饱和酯起始原料出发，经过三步合成，成功制备了吡咯[2,1-a]异喹啉类化合物4a–n，产率良好。这些化合物在六种人癌细胞系中进行了测试，以测量其细胞毒活性，并探究其与C-2位取代基的电子性质和芳香性的关系。我们的结果揭示，细胞毒活性可以通过围绕连接到C-2的环上的电子密度分布来解释。此外，本研究还鉴定出具有强大细胞毒活性的3-羟基（4d）和3-氯（4j）衍生物。这些化合物的IC50值发现与市售的拓扑替康、伊立替康、依托泊苷、他莫昔芬和顺铂相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00409