2-(N,N-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)amino)-1,3-propanediol | 1228144-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N,N-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)amino)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-[Bis(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)amino]propane-1,3-diol
• CAS: 1228144-49-7
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₆
• 分子量: 319.398
• InChiKey: MQDKCWOZKLOWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)amino)-1,3-propanediol 在 水 、 三氟乙酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到tris(1,3-dihydroxyprop-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氮上几乎无平面的无环三烷基胺。氮平面度的一些化学后果

  摘要：

  极度拥挤的胺三（1,3-二羟基-2-丙基）胺9的合成，总产率为47- 51％。9的氮原子实际上是平面的；它在三个碳原子定义的平面之外为0.082Å。对于三异丙胺，相应的面外测量值为0.282Å，而对于 未充填的三烷基胺为0.4Å。尽管存在空间拥塞，但9的N-C键还是很短的。9（即9 H +）的共轭酸非常强：p K a = 3.08（cf. Et 3 NH + p K a= 10.7）。与合适的模型化合物的比较表明，9的碱性比ca预测的要弱。1.5 p K a单位。结构9 ħ +氯-通过X射线晶体学确定。在此，氮也相对于普通铵阳离子严重展平。在9 ħ +氯- ，对氮的质子9点ħ +形成三个分子内氢键成羟基基团，即，所谓的三叉氢键。NH···O的长度为9 H +比可比的三叉氢键短一些 循环伏安法（CV）在9上发现E 1/2 ox为0.88 V，这与连接到氮上的1,3-二羟基-2-丙基的感应效应

  DOI：

  10.1021/jo100628v
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(di(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)amino)propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2-(N,N-bis(4,4-dimethyl-3,5-dioxanyl)amino)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  氮上几乎无平面的无环三烷基胺。氮平面度的一些化学后果

  摘要：

  极度拥挤的胺三（1,3-二羟基-2-丙基）胺9的合成，总产率为47- 51％。9的氮原子实际上是平面的；它在三个碳原子定义的平面之外为0.082Å。对于三异丙胺，相应的面外测量值为0.282Å，而对于 未充填的三烷基胺为0.4Å。尽管存在空间拥塞，但9的N-C键还是很短的。9（即9 H +）的共轭酸非常强：p K a = 3.08（cf. Et 3 NH + p K a= 10.7）。与合适的模型化合物的比较表明，9的碱性比ca预测的要弱。1.5 p K a单位。结构9 ħ +氯-通过X射线晶体学确定。在此，氮也相对于普通铵阳离子严重展平。在9 ħ +氯- ，对氮的质子9点ħ +形成三个分子内氢键成羟基基团，即，所谓的三叉氢键。NH···O的长度为9 H +比可比的三叉氢键短一些 循环伏安法（CV）在9上发现E 1/2 ox为0.88 V，这与连接到氮上的1,3-二羟基-2-丙基的感应效应

  DOI：

  10.1021/jo100628v

文献信息

• An Acyclic Trialkylamine Virtually Planar at Nitrogen. Some Chemical Consequences of Nitrogen Planarity
  作者：Yuanping Jie、Peter Livant、Hui Li、Minmin Yang、Wei Zhu、Vince Cammarata、Philip Almond、Tyler Sullens、Yu Qin、Eric Bakker

  DOI：10.1021/jo100628v

  日期：2010.7.2

  consistent with the inductive effect of the 1,3-dihydroxy-2-propyl groups attached to nitrogen. It is also observed that the electrochemical oxidation of 9 is reversible on the CV time scale. The 15N NMR chemical shift of the essentially planar nitrogen atom of 9 is discussed.

  极度拥挤的胺三（1,3-二羟基-2-丙基）胺9的合成，总产率为47- 51％。9的氮原子实际上是平面的；它在三个碳原子定义的平面之外为0.082Å。对于三异丙胺，相应的面外测量值为0.282Å，而对于 未充填的三烷基胺为0.4Å。尽管存在空间拥塞，但9的N-C键还是很短的。9（即9 H +）的共轭酸非常强：p K a = 3.08（cf. Et 3 NH + p K a= 10.7）。与合适的模型化合物的比较表明，9的碱性比ca预测的要弱。1.5 p K a单位。结构9 ħ +氯-通过X射线晶体学确定。在此，氮也相对于普通铵阳离子严重展平。在9 ħ +氯- ，对氮的质子9点ħ +形成三个分子内氢键成羟基基团，即，所谓的三叉氢键。NH···O的长度为9 H +比可比的三叉氢键短一些 循环伏安法（CV）在9上发现E 1/2 ox为0.88 V，这与连接到氮上的1,3-二羟基-2-丙基的感应效应