[(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-phenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: QSXAIMLSGHQQHX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅烷,[2-(溴甲基)苯氧基](1,1-二甲基乙基)二甲基- 、 (benzoylmethylene)dimethylsulfurane 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 N,N'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl))urea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德的 [4+1] 环化反应催化不对称合成手性二氢苯并呋喃和原位生成的邻醌甲基

  摘要：

  在这项工作中报道了硫叶立德与原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs) 之间的催化不对称形式 [4+1] 环化反应的第一个例子。一种 C2 对称手性尿素被认为是最好的 H 键合催化剂，可提供范围广泛的手性 2,3-二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性适中 [70–98% 收率，高达 89:11 er )]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601186

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Dihydrobenzofurans through a Formal [4+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and In Situ Generated<i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Qing-Qing Yang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201601186

  日期：2017.1.10

  The first example of a catalytic asymmetric formal [4+1] annulation reaction between sulfur ylides and in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is reported in this work. A C2-symmetric chiral urea was identified to be the best H-bonding catalyst, affording a wide range of chiral 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and moderate enantioselectivities [70–98 % yields, up to 89:11 e.r. (enantiomeric

  在这项工作中报道了硫叶立德与原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs) 之间的催化不对称形式 [4+1] 环化反应的第一个例子。一种 C2 对称手性尿素被认为是最好的 H 键合催化剂，可提供范围广泛的手性 2,3-二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性适中 [70–98% 收率，高达 89:11 er )]。