p-tolyl(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone | 1393442-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
• 英文别名: [1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-p-tolyl-methanone；3-(4-Methylphenyl)carbonyl-1-tosylpyrrole；(4-methylphenyl)-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]methanone
• CAS: 1393442-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: LBXUAWLWBIQOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到1-[1-(Toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-1-p-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-Arylsulfonyl-3-(α-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles, a novel class of anti-HIV-1 reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  Various 1-arylsulfonyl-3-(alpha-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles were prepared by Friedel-Crafts reaction of 1-aryisulfonyl-1H-pyrroles with aroylchlorides in the presence of aluminum trichloride, followed by reduction of the ketones to the required carbinols. Title compounds were identified as a novel class of nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors characterized by the presence of a diarylcarbinol moiety, a chemical feature that strictly correlates with the anti-HTV-1 activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00340-5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(3-oxo-3-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16 %的产率得到p-tolyl(1-tosyl-1H-pyrrol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进N-磺酰插烯氨基甲酸酯和酰胺环化合成2,3-二取代吡咯

  摘要：

  介绍了从 2,2-二甲氧基乙胺、芳基/烷基磺酰氯和带有吸电子基团的炔烃等三种组分构建吡咯的三步序列。吡咯被认为是通过氧碳鎓和N-磺酰亚胺离子进行的5- exo -trig 环化产生的。这种模块化路线允许N-磺酰基、 C 2 和 C3 取代基的可变性，以便为下游过程的吡咯核进行合理矢量化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154507

文献信息

• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• 1-Arylsulfonyl-3-(α-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles, a novel class of anti-HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Marino Artico、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Franca Scintu、Anna Giulia Loi、Antonella De Montis、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00340-5

  日期：1997.7

  Various 1-arylsulfonyl-3-(alpha-hydroxybenzyl)-1H-pyrroles were prepared by Friedel-Crafts reaction of 1-aryisulfonyl-1H-pyrroles with aroylchlorides in the presence of aluminum trichloride, followed by reduction of the ketones to the required carbinols. Title compounds were identified as a novel class of nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors characterized by the presence of a diarylcarbinol moiety, a chemical feature that strictly correlates with the anti-HTV-1 activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of 2,3-Disubstituted pyrroles by Lewis acid promoted cyclization of N-Sulfonyl vinylogous carbamates and amides
  作者：Gavin J. Rustin、Matthew G. Donahue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154507

  日期：2023.6

  three components including 2,2-dimethoxyethylamine, aryl/alkyl sulfonyl chlorides and alkynes bearing electron-withdrawing groups is presented. The pyrroles are proposed to arise via a 5-exo-trig cyclization proceeding through both oxocarbenium and N-sulfonyliminium ions. This modular route allows for the variability at the N-sulfonyl group, the C2 and C3 substituents for rational vectoring of the pyrrole

  介绍了从 2,2-二甲氧基乙胺、芳基/烷基磺酰氯和带有吸电子基团的炔烃等三种组分构建吡咯的三步序列。吡咯被认为是通过氧碳鎓和N-磺酰亚胺离子进行的5- exo -trig 环化产生的。这种模块化路线允许N-磺酰基、 C 2 和 C3 取代基的可变性，以便为下游过程的吡咯核进行合理矢量化。