(2R)-2-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 化学式: C₁₇H₁₈FN
• 分子量: 255.33
• InChiKey: LXACMYQAGBGCFE-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-fluorophenyl)ethyl]quinoline 在 二甲胺基甲硼烷 、 水 、 四丁基碘化铵 、 C₁₆H₁₉BrMnN₃O₃ 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以氨硼烷为氢源，锰催化水中喹啉的不对称转移氢化

  摘要：

  报道了锰催化 N-杂芳烃在水中不对称转移氢化的第一个例子。该 ATH 反应在水稳定的锰催化剂存在下顺利进行，无需惰性气氛保护，该催化剂带有易于获得的氨基苯并咪唑配体。氨硼烷被认为是一种绿色、廉价、高原子经济的氢源。各种喹啉以高产率转化为所需产品，对映体过量 (ee) 高达 99%。当前方案的实用性通过将其应用于汉考克生物碱 (−)-cuspareine 的克级全合成来证明，总产率为 96%。

  DOI：

  10.1039/d4gc00506f

文献信息

• Manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines in water using ammonia borane as a hydrogen source
  作者：Wenhao Mao、Dingguo Song、Jiyuan Guo、Kali Zhang、Changdi Zheng、Jie Lin、Lian Huang、Lizhou Zheng、Weihui Zhong、Fei Ling

  DOI：10.1039/d4gc00506f

  日期：——

  of manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of N-heteroaromatics in water is reported. This ATH reaction proceeds smoothly without the need for inert atmosphere protection in the presence of a water-stable manganese catalyst, which bears an easily available aminobenzimidazole ligand. Ammonia borane, regarded as a green, cheap and high atom economical hydrogen source, was applied. Various

  报道了锰催化 N-杂芳烃在水中不对称转移氢化的第一个例子。该 ATH 反应在水稳定的锰催化剂存在下顺利进行，无需惰性气氛保护，该催化剂带有易于获得的氨基苯并咪唑配体。氨硼烷被认为是一种绿色、廉价、高原子经济的氢源。各种喹啉以高产率转化为所需产品，对映体过量 (ee) 高达 99%。当前方案的实用性通过将其应用于汉考克生物碱 (−)-cuspareine 的克级全合成来证明，总产率为 96%。