Methyl 4-[(methylsulfonyl)amino]-1H-indole-6-carboxylate | 597562-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[(methylsulfonyl)amino]-1H-indole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(methanesulfonamido)-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 597562-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: KULYJYUWHKRXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[(methylsulfonyl)amino]-1H-indole-6-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[methyl(methylsulfonyl)amino]-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aspartic protease inhibitors via C1-homologation of peptidic aldehydes and studies on reduced amide isosteres

  摘要：

  (R)-Configured isophthalic hydroxyethylamines play an important role in the inhibition of beta-secretase (BACE1). We present the synthesis of a number of (S)-configured hydroxyethylamine derivatives via 2-iodoethanol intermediates and the comparison with the (R)-analogues. An N-substituted indole was investigated as a substitute for the isophthalamide moiety. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.047
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-吲哚甲酸甲酯盐酸盐 、 甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 0.71 g of the title compound的产率得到Methyl 4-[(methylsulfonyl)amino]-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N,N′-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives

  摘要：

  本发明涉及的化合物具有下列公式： 其中变量RN，RC，R1，R25，R2和R3如定义所述。这些化合物具有β-分泌酶抑制剂的活性，因此在治疗各种疾病，如阿尔茨海默病方面有用。

  公开号：

  US07727997B2

文献信息

• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。
• N,N′-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07176242B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables RN, RC, R1, R25, R2, and R3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及一种式子如下的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如下。这些化合物具有作为β-分泌酶抑制剂的活性，因此在治疗多种疾病，如阿尔茨海默病方面有用。
• N,N'-SUBSTITUTED-1,3-DIAMINO-2-HYDROXYPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1453789A2

  公开（公告）日：2004-09-08
• US7176242B2
  申请人：——

  公开号：US7176242B2

  公开（公告）日：2007-02-13
• US7727997B2
  申请人：——

  公开号：US7727997B2

  公开（公告）日：2010-06-01