6-methyl-pyrazolo[5,1-b]thiazole-7-amine | 677761-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-pyrazolo[5,1-b]thiazole-7-amine
• 英文别名: 6-methylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazole-7-amine；6-Methylpyrazolo[5,1-b]thiazol-7-amine；6-methylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-amine
• CAS: 677761-35-2
• 化学式: C₆H₇N₃S
• 分子量: 153.208
• InChiKey: YPBOBABUOKFUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-pyrazolo[5,1-b]thiazole-7-amine 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 tert-butyl (3-bromo-6-methylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物作为强效和口服活性促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  本文描述了一系列新的7-二烷基氨基-3-苯基-6-甲氧基吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物的设计，合成及结构-活性关系，这些衍生物可用作促肾上腺皮质激素释放因子的选择性拮抗剂1（CRF 1）受体。最有前途的化合物，N-丁基-3- [4-（乙氧基甲基）-2,6-二甲氧基苯基] -6-甲氧基-N-（四氢-2 H-吡喃-4-基）吡唑并[5,1- b ] [1,3]噻唑-7-胺（6t）对人CRF 1具有高亲和力（IC 50 = 70 nM）和功能拮抗作用（IC 50 = 7.1 nM）以30 mg / kg（po）的剂量对CRF诱导的血浆促肾上腺皮质激素（ACTH）浓度升高的剂量依赖性抑制以及剂量依赖性抑制。此外，在小鼠的明/暗试验中，化合物6t以30mg / kg（po）的剂量显示抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm300864p
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methylpyrazolo[5,1-b][1,3]thiazol-7-yl)ethanone 在 盐酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 6-methyl-pyrazolo[5,1-b]thiazole-7-amine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物作为强效和口服活性促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  本文描述了一系列新的7-二烷基氨基-3-苯基-6-甲氧基吡唑并[5,1- b ]噻唑衍生物的设计，合成及结构-活性关系，这些衍生物可用作促肾上腺皮质激素释放因子的选择性拮抗剂1（CRF 1）受体。最有前途的化合物，N-丁基-3- [4-（乙氧基甲基）-2,6-二甲氧基苯基] -6-甲氧基-N-（四氢-2 H-吡喃-4-基）吡唑并[5,1- b ] [1,3]噻唑-7-胺（6t）对人CRF 1具有高亲和力（IC 50 = 70 nM）和功能拮抗作用（IC 50 = 7.1 nM）以30 mg / kg（po）的剂量对CRF诱导的血浆促肾上腺皮质激素（ACTH）浓度升高的剂量依赖性抑制以及剂量依赖性抑制。此外，在小鼠的明/暗试验中，化合物6t以30mg / kg（po）的剂量显示抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm300864p

文献信息

• PYRAZOLOTHIAZOLE COMPOUND
  申请人：SHIN Kogyoku

  公开号：US20110086882A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A compound represented by the formula (I) or pharmacologically acceptable salt thereof exhibits an excellent CRF receptor antagonism wherein X is a nitrogen atom or CH; R 1 is -A 11 -A 12 ; A 11 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A 12 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C3-6 cycloalkyl group, etc.; R 2 is -A 21 -A 22 ; A 21 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A 22 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a non-aromatic heterocyclic group, or a heteroaryl group, etc.; R 3 is a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 cycloalkoxy C1-6 alkyl group, di-C1-6 alkyl amino group, a halogen atom, a cyano group, a formyl group, or a carboxyl group, etc; R 4 is a hydrogen atom or a C1-6 alkoxy group; R 5 is a halogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkoxy group; R 6 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, or a C1-6 alkyl sulfinyl group etc.; and R 7 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a C1-6 alkylthio group.

  化合物的分子式为(I)，或其药理学上可接受的盐，表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X是氮原子或CH；R1是-A11-A12；A11是一个单键或C1-6烷基链；A12是氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2是-A21-A22；A21是一个单键或C1-6烷基链；A22是氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂芳基等；R3是C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、二C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4是氢原子或C1-6烷氧基；R5是卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6是氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚砜基等；R7是C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。
• Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
  申请人：Glenn Wayne Robert

  公开号：US20050188476A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Bicyclic 5-5 heteroaromatic compounds having a ring junction nitrogen and incorporating thia or oxa heteroatoms heteroatoms. Compositions for the oxidative dyeing of keratin fibers, comprising a medium suitable for dyeing and one or more bicyclic 5-5 heteroaromatic compounds having a ring junction nitrogen and incorporating thia or oxa heteroatoms heteroatoms. A method for oxidative dyeing of keratin fibers, comprising applying such compositions in the presence of an oxidizing agent, for a period sufficient to develop the desired coloration.

  具有环节氮并包含硫或氧杂原子的双环5-5杂芳香化合物。用于角蛋白纤维氧化染色的组合物，包括适用于染色的介质和一个或多个具有环节氮并包含硫或氧杂原子的双环5-5杂芳香化合物。一种角蛋白纤维氧化染色的方法，包括在氧化剂存在下应用这种组合物，以便在足够的时间内形成所需的颜色。
• Pyrazolothiazole compound
  申请人：Shin Kogyoku

  公开号：US08530504B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  A compound represented by the formula (I) or pharmacologically acceptable salt thereof exhibits an excellent CRF receptor antagonism wherein X is a nitrogen atom or CH; R1 is -A11-A12; A11 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A12 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a C3-6 cycloalkyl group, etc.; R2 is -A21-A22; A21 is a single bond or a C1-6 alkylene group; A22 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a non-aromatic heterocyclic group, or a heteroaryl group, etc.; R3 is a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C3-6 cycloalkoxy C1-6 alkyl group, di-C1-6 alkyl amino group, a halogen atom, a cyano group, a formyl group, or a carboxyl group, etc; R4 is a hydrogen atom or a C1-6 alkoxy group; R5 is a halogen atom, a C1-6 alkyl group, or a C1-6 alkoxy group; R6 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-6 alkylthio group, or a C1-6 alkyl sulfinyl group etc.; and R7 is a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group, or a C1-6 alkylthio group.

  化合物的化学式为(I)，或其药理学上可接受的盐。该化合物表现出优异的CRF受体拮抗作用，其中X为氮原子或CH；R1为-A11-A12；A11为单键或C1-6烷基；A12为氢原子、C1-6烷基或C3-6环烷基等；R2为-A21-A22；A21为单键或C1-6烷基；A22为氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、非芳香杂环基或杂环芳基等；R3为C1-6烷基、C3-6环烷基、C1-6烷氧基、C3-6环烷氧基C1-6烷基、双C1-6烷基氨基、卤素原子、氰基、甲酰基或羧基等；R4为氢原子或C1-6烷氧基；R5为卤素原子、C1-6烷基或C1-6烷氧基；R6为氢原子、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基硫基或C1-6烷基亚磺酰基等；R7为C1-6烷基、C1-6烷氧基或C1-6烷基硫基。
• Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation hétérocyclique et au moins un coupleur 2,3-diaminopyridine substitué
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1413286A1

  公开（公告）日：2004-04-28

  L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation hétérocyclique et au moins un coupleur du type 2,3-diaminopyridine substitué. L'invention a aussi pour objet l'utilisation de cette composition pour la teinture des fibres kératiniques ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition. La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir des nuances foncées telles que des nuances grises à noires.

  本发明的目的是一种染色组合物，它包含至少一种杂环氧化碱和至少一种 2,3-二氨基吡啶取代型耦合剂。 本发明还涉及使用这种组合物对角蛋白纤维进行染色，以及使用这种组合物的染色工艺。 本发明的组合物尤其可以获得深色色调，如灰色至黑色色调。
• Composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation hétérocyclique et au moins un coupleur 2,3,5-triaminopyridine
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1459732A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  L'invention a pour objet une composition tinctoriale comprenant au moins une base d'oxydation hétérocyclique et au moins un coupleur du type 2,3,5-triaminopyridine. L'invention a aussi pour objet l'utilisation de cette composition pour la teinture des fibres kératiniques ainsi que le procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition. La composition de la présente invention permet en particulier d'obtenir des nuances foncées telles que des nuances grises à noires.

  本发明的目的是一种染色组合物，它包含至少一种杂环氧化碱和至少一种 2,3,5-三氨基吡啶型耦合剂。 本发明还涉及使用这种组合物对角蛋白纤维进行染色，以及使用这种组合物的染色工艺。 本发明的组合物尤其可以获得深色色调，如灰色至黑色色调。