[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-(2-甲基苄基)-胺 | 356092-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: [2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-(2-甲基苄基)-胺
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(2-methylbenzyl)ethan-1-amine
• 英文别名: [2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-(2-methyl-benzyl)-amine；2-(1H-indol-3-yl)-N-[(2-methylphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 356092-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• mdl: MFCD01468485
• 分子量: 264.37
• InChiKey: WCTSRWDGSJARLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-(2-甲基苄基)-胺 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methylbenzyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸三氯甲酯的温和 Bischler-Napieralski 型环化合成 β-咔啉酮

  摘要：

  通过相应的氨基甲酸三氯甲酯的 Bischler-Napieralski 型环化直接合成 β-咔啉酮，不需要酸、碱、氧化剂或过渡金属来促进环化。引言 β-咔啉酮生物碱是一组不同的具有生物活性的吲哚生物碱，例如，次黄嘌呤、马钱子果芸香碱、鲍勃林 C、secofascaplysin A、葫芦巴碱 A、B 和米胺 C、F（图 1）。例如，马钱子芸香碱是一种简单的四氢-β-咔啉酮生物碱，于 1980 年从马钱子中分离出来，它对大鼠脑中的外周型苯二氮卓结合位点表现出高亲和力。这些 β-咔啉酮因其有趣的结构特征和有趣的生物活性而成为合成的目标。图1。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)19
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以74.5%的产率得到[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-(2-甲基苄基)-胺
  参考文献：
  名称：

  用TFBen作为CO源，从杂环胺上进行定点羰基化合成结构多样的内酰胺。

  摘要：

  已经开发了钯催化的杂环胺的位点选择性CH羰基化反应，以合成内酰胺基序。3-噻吩甲胺，2-噻吩甲胺和色胺与苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯（TFBen）作为CO源的反应可提供一系列结构多样的内酰胺，中度至高产率，具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02114