5-amino-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one | 133470-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
• 英文别名: 5-amino-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazolo[3,4-e][1,3]oxazin-7-one
• CAS: 133470-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₆
• 分子量: 284.228
• InChiKey: LEOBQDISFVFUFQ-KUJIYDMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetraacetyl 4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.67 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 5-amino-3-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-e><1,3>oxazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和黄嘌呤类似物5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-一和3-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4-e]的合成方法] [1,3]恶嗪-5,7-二酮及其抗肿瘤潜力的研究。

  摘要：

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。

  DOI：

  10.1021/jm00111a005

文献信息

• Synthetic approaches to the guanosine and xanthosine analogs 5-amino-3-.beta.-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazin-7-one and 3-.beta.-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazine-5,7-dione and studies of their antitumor potential
  作者：Ruiming Zou、Vladimir G. Beylin、Michael P. Groziak、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00111a005

  日期：1991.7

  5-Amino-3-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazin-7-o ne has been synthesized via cyclization of the appropriately protected pyrazofurin derivatives and subsequent transformations of the heterocyclic moiety. This guanosine analogue was marginally cytotoxic to L1210 cells in vitro. The xanthosine analogue 3-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazine-5,7-dione was also synthesized, and was

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。