8-amino-6-fluoro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine | 97229-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-amino-6-fluoro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine
• 英文别名: 6-Fluoro-8-amino-purine riboside；8-Amino-6-fluoro-9-beta-d-ribofuranosyl-9h-purine；(2R,3R,4S,5R)-2-(8-amino-6-fluoropurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 97229-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₂FN₅O₄
• 分子量: 285.235
• InChiKey: XWHGSLXUVNOJEC-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-aminoadenosine 在 氨 、 氟化氢吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 8-amino-6-fluoro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤的合成及生化特性。

  摘要：

  介绍了8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤（3a）的合成和表征。该化合物是腺苷脱氨酶和腺苷激酶的底物。在L1210中，显然通过AMP脱氨酶对3a的单磷酸以及3a的三磷酸衍生物的作用，细胞3a转化为8-氨基肌苷单磷酸（4b）。在设计用于描绘3a代谢命运的实验中，戊抑素用于抑制腺苷脱氨酶，而甲福霉素则用于抑制AMP脱氨酶。戊抑素对3a的细胞毒性没有影响，但是coformycin增强了细胞毒性。增强作用与磷酸盐细胞浓度增加3a和浓度降低4b有关。

  DOI：

  10.1021/jm00160a046

文献信息

• Synthesis and biochemical properties of 8-amino-6-fluoro-9-.beta.-D-ribofuranosyl-9H-purine
  作者：John A. Secrist、L. Lee Bennett、Paula W. Allan、Lucy M. Rose、Chi Hsiung Chang、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00160a046

  日期：1986.10

  inhibit adenosine deaminase, and coformycin was used to inhibit AMP deaminase in experiments designed to delineate the metabolic fate of 3a. Pentostatin was without influence on the cytotoxicity of 3a, but coformycin potentiated the cytotoxicity. The potentiation was associated with an increased cellular concentration of phosphates of 3a and a decreased concentration of 4b.

  介绍了8-氨基-6-氟-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤（3a）的合成和表征。该化合物是腺苷脱氨酶和腺苷激酶的底物。在L1210中，显然通过AMP脱氨酶对3a的单磷酸以及3a的三磷酸衍生物的作用，细胞3a转化为8-氨基肌苷单磷酸（4b）。在设计用于描绘3a代谢命运的实验中，戊抑素用于抑制腺苷脱氨酶，而甲福霉素则用于抑制AMP脱氨酶。戊抑素对3a的细胞毒性没有影响，但是coformycin增强了细胞毒性。增强作用与磷酸盐细胞浓度增加3a和浓度降低4b有关。