2-acetoxy-benzoic acid 2-{4-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyloxy]-phenyl}-ethyl ester | 1224851-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxy-benzoic acid 2-{4-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyloxy]-phenyl}-ethyl ester
• 英文别名: 2-[4-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyloxy]phenyl]ethyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 1224851-77-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: PBQAUDPTLFSMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetoxy-benzoic acid 2-{4-[3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acryloyloxy]-phenyl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林与酚酸的新型结合物作为抗炎剂，可显着降低胃肠道毒性

  摘要：

  阿司匹林与天然酚酸抗氧化剂通过二醇接头连接的一系列新型偶联物被设计和合成，作为潜在的双功能药物，结合抗氧化和抗炎活性以降低胃肠道毒性。总的来说，这些偶联物被发现是有效的抗氧化剂，其中许多表现出比阿司匹林更有效的抗炎活性。其中，与阿司匹林相比，具有最佳抗炎活性的 5a 和 5b 表现出显着降低的致溃疡效力和毒性。然而，很明显，这些双作用分子的体内抗炎活性与其体外抗氧化能力并不简单一致。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900217

文献信息

• Novel Conjugates of Aspirin with Phenolic Acid as Anti-inflammatory Agents Having Significantly Reduced Gastrointestinal Toxicity
  作者：Shan Jiang、Ning Ding、Wei Zhang、Yichun Zhang、Meiyu Geng、Yingxia Li

  DOI：10.1002/ardp.200900217

  日期：2010.3.10

  series of novel conjugates of aspirin with natural phenolic acid antioxidants connected through a diol linker were designed and synthesized as potential bifunctional agents combining antioxidant and anti‐inflammatory activity for reducing gastrointestinal toxicity. In general, the conjugates were found to be efficient antioxidants and many of them demonstrated much more potent anti‐inflammatory activity

  阿司匹林与天然酚酸抗氧化剂通过二醇接头连接的一系列新型偶联物被设计和合成，作为潜在的双功能药物，结合抗氧化和抗炎活性以降低胃肠道毒性。总的来说，这些偶联物被发现是有效的抗氧化剂，其中许多表现出比阿司匹林更有效的抗炎活性。其中，与阿司匹林相比，具有最佳抗炎活性的 5a 和 5b 表现出显着降低的致溃疡效力和毒性。然而，很明显，这些双作用分子的体内抗炎活性与其体外抗氧化能力并不简单一致。