(3-chloro-4-methoxyphenyl)carbonimidic dichloride | 22507-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chloro-4-methoxyphenyl)carbonimidic dichloride
• 英文别名: 1,1-dichloro-N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 22507-53-5
• 化学式: C₈H₆Cl₃NO
• 分子量: 238.501
• InChiKey: DUTYFJKDHONCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chloro-4-methoxyphenyl)carbonimidic dichloride 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (5-chloro-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)(1-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)piperidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从疟疾病原体药物盒中探索四氢喹啉类抗疟药及其耐药模式鉴定为 PfeEF2

  摘要：

  工具包扩展：我们报告了抗疟化合物 MMV692140 的探索。耐药模式被确定为Pf eEF2。在化学程序中探索了结构基序，从而鉴定出 MMV1919557，这是一种抗疟药效显着提高的类似物。这个新系列可以提供一种工具，以进一步了解Pf eEF2 作为疟疾治疗靶标的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200393
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxyphenyl isothiocyanate 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到(3-chloro-4-methoxyphenyl)carbonimidic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Improved Preparation of 5-Chloro-1-phenyl-1H-tetrazole and Other 5-Chlorotetrazoles.

  摘要：

  Reaction of aryldichloroisocyanides 1a-e with sodium azide and a phase transfer agent has provided 5-chloro-1-aryl-1H-tetrazoles 2a-e in good yield. In particular, the widely-used intermediate, 5-chloro-1-phenyl-1H-tetrazole 2a, can be produced conveniently and safely in yields approaching 100%.

  DOI：

  10.1080/00397919708004134

文献信息

• US4769366A
  申请人：——

  公开号：US4769366A

  公开（公告）日：1988-09-06
• US4826974A
  申请人：——

  公开号：US4826974A

  公开（公告）日：1989-05-02
• Improved Preparation of 5-Chloro-1-phenyl-1<i>H</i>-tetrazole and Other 5-Chlorotetrazoles.
  作者：José A. C. Alves、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1080/00397919708004134

  日期：1997.8

  Reaction of aryldichloroisocyanides 1a-e with sodium azide and a phase transfer agent has provided 5-chloro-1-aryl-1H-tetrazoles 2a-e in good yield. In particular, the widely-used intermediate, 5-chloro-1-phenyl-1H-tetrazole 2a, can be produced conveniently and safely in yields approaching 100%.
• Exploring a Tetrahydroquinoline Antimalarial Hit from the Medicines for Malaria Pathogen Box and Identification of its Mode of Resistance as <i>Pf</i> eEF2
  作者：Benoît Laleu、Kelly Rubiano、Tomas Yeo、Irene Hallyburton、Mark Anderson、Benigno Crespo‐Fernandez、Francisco‐Javier Gamo、Yevgeniya Antonova‐Koch、Pamela Orjuela‐Sanchez、Sergio Wittlin、Gouranga P. Jana、Bikash C. Maity、Elodie Chenu、James Duffy、Peter Sjö、David Waterson、Elizabeth Winzeler、Eric Guantai、David A. Fidock、Thomas G. Hansson

  DOI：10.1002/cmdc.202200393

  日期：2022.11.18

  report an exploration of the antimalarial compound MMV692140. The mode of resistance was identified as PfeEF2. The structural motif was explored in a chemistry program, resulting in the identification of MMV1919557, an analog with significantly improved antimalarial potency. This new series could provide a tool to further understand the potential of PfeEF2 as a target for malaria treatment.

  工具包扩展：我们报告了抗疟化合物 MMV692140 的探索。耐药模式被确定为Pf eEF2。在化学程序中探索了结构基序，从而鉴定出 MMV1919557，这是一种抗疟药效显着提高的类似物。这个新系列可以提供一种工具，以进一步了解Pf eEF2 作为疟疾治疗靶标的潜力。