[2-(3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯基]甲醇 | 879896-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [2-(3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯基]甲醇
• 英文名称: [2-(3-Methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phenyl]methanol
• CAS: 879896-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD09025850
• 分子量: 190.202
• InChiKey: BYRLVHLJWIKABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  382.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 [2-(3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基)苯基]甲醇 在 三异丙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到benzyl 4-((2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzyl)oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过高通量实验进行非对映选择性还原醚化：获得药学相关的烷基醚

  摘要：

  该手稿描述了通过多种酮或醛与醇的还原醚化来开发第一个非对映选择性分子间合成烷基醚的方法。这一发展的关键是使用低温高通量实验 (HTE) 技术，实现快速反应优化和平行合成。对广泛的药学相关底物进行了调查，这些底物有效地形成了烷基醚。此外，我们证明了这种转化的非对映选择性可以通过谨慎选择还原剂来轻松调节。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00822

文献信息

• Diastereoselective Reductive Etherification Via High-Throughput Experimentation: Access to Pharmaceutically Relevant Alkyl Ethers
  作者：Jiantao Fu、Zoe Vaughn、Andrew F. Nolting、Qi Gao、Dexi Yang、Christopher H. Schuster、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00822

  日期：2023.10.6

  This manuscript describes the development of the first diastereoselective intermolecular synthesis of alkyl ethers via reductive etherification of diverse ketones or aldehydes with alcohols. Key to this development was the use of low-temperature high-throughput experimentation (HTE) technologies that enabled rapid reaction optimizations and parallel synthesis. A broad scope of pharmaceutically relevant

  该手稿描述了通过多种酮或醛与醇的还原醚化来开发第一个非对映选择性分子间合成烷基醚的方法。这一发展的关键是使用低温高通量实验 (HTE) 技术，实现快速反应优化和平行合成。对广泛的药学相关底物进行了调查，这些底物有效地形成了烷基醚。此外，我们证明了这种转化的非对映选择性可以通过谨慎选择还原剂来轻松调节。