3-dehydrobiotin | 61379-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-dehydrobiotin
• 英文别名: 5-(2-oxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-valeric acid；5-(2-Oxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-valeriansaeure；(-)-2,3,4,6-Tetrahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid；5-(2-Oxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid；5-(2-oxo-1,3,4,6-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoic acid
• CAS: 61379-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: BPARNYZCFXOEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-dehydrobiotin 在 三乙基(硅烷-d) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 <3-(2)H1;0,4-(2)H0;1>-dl-biotin methyl ester 、 trans-<3-(2)H1;0,4-(2)H0;1>biotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the mechanism of the conversion of dethiobiotin to biotin in E. coli. Studies with deuterated precursors using tandem mass spectroscopic (MS-MS) techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a004
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-nitro-4-oxo-tetrahydro-thiophen-2-yl)-pentanoic acid methyl ester; dicyclohexylamine salt 在 palladium-carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-dehydrobiotin
  参考文献：
  名称：

  Hydroxybiotin

  摘要：

  这项发明涉及通过还原脱氢生物素的合成。脱氢生物素是由6-羟基-7-硝基庚酸甲酯制备而成。这种合成还得到了新颖的中间体。

  公开号：

  US04054740A1

文献信息

• BIOTIN. IX.¹ A SYNTHESIS OF dl-DEHYDROBIOTIN
  作者：S. R. SAFIR、SEYMOUR BERNSTEIN、B. R. BAKER、W. L. McEWEN、Y. SUBBAROW

  DOI：10.1021/jo01167a017

  日期：1947.5
• US4054740A
  申请人：——

  公开号：US4054740A

  公开（公告）日：1977-10-18
• Hydroxybiotin
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04054740A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  This invention relates to a synthesis of biotin by the reduction of dehydrobiotin. The dehydrobiotin is prepared from 6-hydroxy-7-nitro-heptanoic acid methyl ester. Novel intermediates are also obtained by this synthesis.

  这项发明涉及通过还原脱氢生物素的合成。脱氢生物素是由6-羟基-7-硝基庚酸甲酯制备而成。这种合成还得到了新颖的中间体。
• On the mechanism of the conversion of dethiobiotin to biotin in E. coli. Studies with deuterated precursors using tandem mass spectroscopic (MS-MS) techniques
  作者：Francois Frappier、Marc Jouany、Andree Marquet、Alain Olesker、Jean Claude Tabet

  DOI：10.1021/jo00133a004

  日期：1982.6