[2-(4-甲氧基苄亚基)亚肼基](氨基)甲硫醇 | 4334-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2-(4-甲氧基苄亚基)亚肼基](氨基)甲硫醇
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-Methoxybenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 4334-74-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: TUNWURMRBJWUFJ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >31.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-甲氧基苄亚基)亚肼基](氨基)甲硫醇 在 iron(III) chloride 、 sodium citrate 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-氨基-5-(4-甲氧基苯基))-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑-1,3,4-噻二唑偶联物的设计：合成和抗惊厥评价

  摘要：

  各种2-[(6-取代-1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-N-[5-取代-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基]乙酰胺的合成与前瞻性探索“铅跳跃”，使用药效元素进行体内抗惊厥活性。这在使用最大电击癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 测试的初步筛选中产生了三个有效的候选者（5i、5t 和 5u），显示出最小的神经毒性。他们的定量研究表明，在保护指数方面，MES 测试增加了近 2-10 倍，scPTZ 测试增加了 7-67 倍，这是抗惊厥活性药物发现的关键。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300083
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲单盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到[2-(4-甲氧基苄亚基)亚肼基](氨基)甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  选择芳基氨基硫脲作为一类新型多靶点单胺氧化酶抑制剂†

  摘要：

  合成了一系列 13 种苯基取代的氨基硫脲 ( SB1-SB13 )，并评估了它们对人重组单胺氧化酶 A 和 B（分别为 MAO-A 和 MAO-B）和乙酰胆碱酯酶的抑制潜力。SB4的固态结构通过单X射线衍射技术确定。化合物SB5和SB11分别对 MAO-A (IC 50 1.82 ± 0.14) 和 MAO-B (IC 50 0.27 ± 0.015 μM) 有效。此外，SB11显示出对 MAO-B 的高选择性指数 (SI > 37.0)。氟取向的影响表明SB11 ( m-fluorine ) 对 MAO-B 的抑制活性是SB12 ( o -fluorine) 的28.2 倍。此外，SB5和SB11分别对 MAO-A 和 MAO-B 的抑制作用在可逆性实验中恢复到接近参考水平。SB5和SB11均表现出竞争性抑制模式，K i值分别为 0.97 ± 0.042 和 0.12 ± 0.006 μM。这些结果表明SB5和SB11分别是

  DOI：

  10.1039/c8md00399h

文献信息

• Treating hepatitis C viral infections with thiosemicarbazone compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176503A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Thiosemicarbazone compounds of formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for treating infection by the hepatitis C virus, treating hepatitis C or a related condition, delaying the onset of hepatitis C or a related condition, preventing hepatitis C or a related condition, and inhibiting replication of the hepatitis C virus. In the formula Q is aryl, substituted aryl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, or substituted cycloalkenyl; L is absent, -alkyl-, -alkenyl-, or -alkyl-S(O) m -alkyl-, wherein m is an integer from zero to 2; and R 1 is —H or alkyl.

  Thiosemicarbazone化合物的化学式为： 1 及其药学上可接受的盐对治疗丙型肝炎病毒感染、治疗丙型肝炎或相关疾病、延缓丙型肝炎或相关疾病的发作、预防丙型肝炎或相关疾病、以及抑制丙型肝炎病毒的复制具有用处。在该化学式中，Q代表芳基、取代芳基、环烷基、取代环烷基、环烯基或取代环烯基；L为空、-烷基-、-烯基-或-烷基-S(O) m -烷基-，其中m为0至2的整数；R 1 为—H或烷基。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-((4-(<i>t</i>-Butyl)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Yilin Fang、Mengwu Xiao、Aixi Hu、Jiao Ye、Wenwen Lian、Ailin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500738

  日期：2016.4

  A series of novel 3‐((4‐(t‐butyl)‐2‐(2‐benzylidenehydrazinyl)thiazol‐5‐yl)methyl)quinolin‐2(1H)‐ones (7a–7z) were designed, synthesized and evaluated for their ability of inhibiting neuraminidase (NA) of in?uenza H1N1 virus. Some compounds displayed moderate influenza NA inhibitory activity. Compound 7l with the scaffold of 2‐(2‐(2‐methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole was the best one, exhibiting

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。
• Reaction of arylidenehydrazono-4-aryl-2,3-dihydrothiazole-5-carbonitriles with diethyl acetylenedicarboxylate. Synthesis of (<i>Z</i>)-ethyl 2-[((<i>Z</i>)-2-(<i>E</i>)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates. NMR investigation
  作者：Ashraf A. Aly、Esam A. Ishak、Alan B. Brown

  DOI：10.1080/17415993.2014.882337

  日期：2014.7.4

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates were synthesized by three different methods: (a) reaction of arylidenehydrazono-4-aryl-2,3-dihydrothiazole-5-carbonitriles with diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) in acetic acid with prolonged reflux, (b) reaction between thiosemicarbazones, 2-arylidenemalononitriles and DEAD under conventional conditions or microwave

  (Z)-Ethyl 2-[((Z)-2-(E)-arylidenehydrazono)-4-oxo-thiazolidine-5-ylidene]acetates 通过三种不同的方法合成： (a) 亚芳基肼基-4-芳基的反应-2,3-二氢噻唑-5-腈与乙炔二甲酸二乙酯 (DEAD) 在乙酸中长时间回流，(b) 缩氨基硫脲、2-亚芳基丙二腈和 DEAD 在常规条件或微波辐射下的反应，(c) 一锅三-缩氨基硫脲衍生物、ylidene和DEAD的组分反应。噻唑啉酮加合物以良好至极好的产率获得。研究所得产物的NMR。图形概要
• Synthesis of aryl-hydrazones via ultrasound irradiation in aqueous medium
  作者：Ana Cristina Lima Leite、Diogo Rodrigo de M. Moreira、Lucas Cunha Duarte Coelho、Frederico Duarte de Menezes、Dalci José Brondani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.103

  日期：2008.2

  The synthesis of aryl-hydrazones from aromatic aldehydes/ketones and hydrazides (semicarbazide, thiosemicarbazide and aminoguanidine) is described using aqueous medium (acid conditions) under ultrasound irradiation with short reaction times (20–30 min), the reactions occurring at room temperature and giving rise to good to excellent yields of the products, along with the diastereoselectivities. The

  描述了使用水性介质（酸性条件）在短时间（20-30分钟）超声辐照下，由芳族醛/酮和酰肼（氨基脲，氨基脲和氨基胍）合成芳基hydr的反应，该反应发生在室温和与非对映选择性一起产生了很好的产品收率。程序也简单干净。
• 5-Aryl-1-Arylideneamino-1H-Imidazole-2(3H)-Thiones: Synthesis and In Vitro Anticancer Evaluation
  作者：Ali H. Abu Almaaty、Eslam E. M. Toson、El-Sherbiny H. El-Sayed、Mohamed A. M. Tantawy、Eman Fayad、Ola A. Abu Ali、Islam Zaki

  DOI：10.3390/molecules26061706

  日期：——

  A novel series of N-1 arylidene amino imidazole-2-thiones were synthesized, identified using IR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectral data. Cytotoxic effect of the prepared compounds was carried out utilizing three cancer cell lines; MCF-7 breast cancer, HepG2 liver cancer, and HCT-116 colon cancer cell lines. Imidazole derivative 5 was the most potent of all against three cell lines. DNA flow cytometric analysis showed that, imidazoles 4d and 5 exhibit pre-G1 apoptosis and cell cycle arrest at G2/M phase. The results of the VEGFR-2 and B-Raf kinase inhibition assay revealed that compounds 4d and 5 displayed good inhibitory activity compared with reference drug erlotinib.

  合成了一系列N-1芳基亚胺基咪唑-2-硫酮化合物，并通过IR、1H-NMR和13C-NMR光谱数据进行了鉴定。利用三种癌细胞系（MCF-7乳腺癌、HepG2肝癌和HCT-116结肠癌细胞系）进行了所制备化合物的细胞毒效应研究。咪唑衍生物5对三种细胞系均表现出最强的细胞毒性。DNA流式细胞术分析显示，咪唑4d和5表现出G1前凋亡和G2/M期细胞周期阻滞。VEGFR-2和B-Raf激酶抑制活性分析结果显示，化合物4d和5与参考药物厄洛替尼相比具有良好的抑制活性。