1,4-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl acetate | 1190838-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl acetate
• 英文别名: (1,4-Diphenylpyrazol-3-yl) acetate
• CAS: 1190838-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KAHMERJZDFSGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,4-diphenyl-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代1-苯基吡唑-3-醇与相关三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  1-苯基-1 H-吡唑-3-醇被用作通用的合成子，用于制备在吡唑核的C-3和C-4以及在苯环上取代的各种1-苯基-1 H-吡唑衍生物对位。在碱存在下用三氟甲磺酸酐处理1-苯基-1 H-吡唑-3-醇，得到3-三氟甲酰氧基吡唑，而溴化和碘化则得到相应的卤代衍生物。获得的支架用于碳-碳键形成的Pd催化的交叉偶联反应中，生成（杂）芳基和碳官能取代的1-苯基-1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl acetate 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 potassium bromide 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1,4-diphenyl-1H-pyrazol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代1-苯基吡唑-3-醇与相关三氟甲磺酸酯的交叉偶联反应

  摘要：

  1-苯基-1 H-吡唑-3-醇被用作通用的合成子，用于制备在吡唑核的C-3和C-4以及在苯环上取代的各种1-苯基-1 H-吡唑衍生物对位。在碱存在下用三氟甲磺酸酐处理1-苯基-1 H-吡唑-3-醇，得到3-三氟甲酰氧基吡唑，而溴化和碘化则得到相应的卤代衍生物。获得的支架用于碳-碳键形成的Pd催化的交叉偶联反应中，生成（杂）芳基和碳官能取代的1-苯基-1 H-吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.017

文献信息

• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of halogenated 1-phenylpyrazol-3-ols and related triflates
  作者：Eglė Arbačiauskienė、Gytė Vilkauskaitė、Gernot A. Eller、Wolfgang Holzer、Algirdas Šačkus

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.017

  日期：2009.9

  1-Phenyl-1H-pyrazol-3-ol was used as a versatile synthon for the preparation of various 1-phenyl-1H-pyrazole derivatives substituted at C-3 and C-4 of the pyrazole nucleus and at the phenyl ring para-position. Treatment of 1-phenyl-1H-pyrazol-3-ol with triflic anhydride in the presence of base gave 3-trifloyloxy pyrazole, while bromination and iodination yielded the corresponding halogenated derivatives

  1-苯基-1 H-吡唑-3-醇被用作通用的合成子，用于制备在吡唑核的C-3和C-4以及在苯环上取代的各种1-苯基-1 H-吡唑衍生物对位。在碱存在下用三氟甲磺酸酐处理1-苯基-1 H-吡唑-3-醇，得到3-三氟甲酰氧基吡唑，而溴化和碘化则得到相应的卤代衍生物。获得的支架用于碳-碳键形成的Pd催化的交叉偶联反应中，生成（杂）芳基和碳官能取代的1-苯基-1 H-吡唑。