[(1S,5R,6R,9R,10S,13S)-3-oxo-13-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-6-yl] trifluoromethanesulfonate | 685569-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,5R,6R,9R,10S,13S)-3-oxo-13-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 685569-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₂F₆O₉S₂
• 分子量: 490.355
• InChiKey: ULVXBNDXIZSIRU-PBDCQHRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硒酚 、 [(1S,5R,6R,9R,10S,13S)-3-oxo-13-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到(1S,5R,6R,9S,10R,13S)-6,13-bis(phenylselanyl)-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯[1,2：3,4]二环戊烯的合成与理论研究。有机不饱和中间体在不饱和碳骨架的构建中及其通过CC插入转化为新型钴环配合物

  摘要：

  描述了三环10π-电子烃环丁[1,2：3,4]二环戊烯（1）的理论和合成研究，这是一种从未合成的名义上的芳香结构。通过密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d，p））进行的几何优化预测1是具有非交替的C单键和双键的D 2 h对称结构。计算还预测，1为4.7千卡/摩尔的能量比异构烃1,6-二脱氢更高[10]轮烯（2），公知的异构化为1,5- didehydronaphthalene（分子4高于-50）℃的。计算的同态反应的焓变支持以下观点：1是在每个分子的基础上具有约苯的共振稳定能（RSE）的芳香族分子的三分之二至三分之二。对1的潜在合成途径的研究最初将三环碳酸酯11（一种分子内[2 + 2]-光环化反应的产物）用作原料。在这些研究中，将11分几步转化为二萘烷12，该二萘烷经氟化硼乙醚醚处理后形成了不稳定的烃双环戊二烯基（13）。为了避免不饱和三环的中心四元环的断裂[5.3.0.0 2

  DOI：

  10.1021/jo030368p
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-环戊烯-1-酮 在 吡啶 、 2-氯吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.53h， 生成 [(1S,5R,6R,9R,10S,13S)-3-oxo-13-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[8.3.0.01,5.05,9]tridecan-6-yl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯[1,2：3,4]二环戊烯的合成与理论研究。有机不饱和中间体在不饱和碳骨架的构建中及其通过CC插入转化为新型钴环配合物

  摘要：

  描述了三环10π-电子烃环丁[1,2：3,4]二环戊烯（1）的理论和合成研究，这是一种从未合成的名义上的芳香结构。通过密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d，p））进行的几何优化预测1是具有非交替的C单键和双键的D 2 h对称结构。计算还预测，1为4.7千卡/摩尔的能量比异构烃1,6-二脱氢更高[10]轮烯（2），公知的异构化为1,5- didehydronaphthalene（分子4高于-50）℃的。计算的同态反应的焓变支持以下观点：1是在每个分子的基础上具有约苯的共振稳定能（RSE）的芳香族分子的三分之二至三分之二。对1的潜在合成途径的研究最初将三环碳酸酯11（一种分子内[2 + 2]-光环化反应的产物）用作原料。在这些研究中，将11分几步转化为二萘烷12，该二萘烷经氟化硼乙醚醚处理后形成了不稳定的烃双环戊二烯基（13）。为了避免不饱和三环的中心四元环的断裂[5.3.0.0 2

  DOI：

  10.1021/jo030368p

文献信息

• Synthetic and Theoretical Studies of Cyclobuta[1,2:3,4]dicyclopentene. Organocobalt Intermediates in the Construction of the Unsaturated Carbon Skeleton and Their Transformation into Novel Cobaltacyclic Complexes by C−C Insertion
  作者：Andrew G. Myers、Miki Sogi、Michael A. Lewis、Stephen P. Arvedson

  DOI：10.1021/jo030368p

  日期：2004.4.1

  kcal/mol higher in energy than the isomeric hydrocarbon 1,6-didehydro[10]annulene (2), a molecule known to isomerize to 1,5-didehydronaphthalene (4) above −50 °C. Calculated enthalpic changes of homodesmotic reactions support the notion that 1 is an aromatic molecule with a resonance stabilization energy (RSE) about half to two-thirds that of benzene on a per-molecule basis. Investigations of potential

  描述了三环10π-电子烃环丁[1,2：3,4]二环戊烯（1）的理论和合成研究，这是一种从未合成的名义上的芳香结构。通过密度泛函理论计算（B3LYP / 6-31G（d，p））进行的几何优化预测1是具有非交替的C单键和双键的D 2 h对称结构。计算还预测，1为4.7千卡/摩尔的能量比异构烃1,6-二脱氢更高[10]轮烯（2），公知的异构化为1,5- didehydronaphthalene（分子4高于-50）℃的。计算的同态反应的焓变支持以下观点：1是在每个分子的基础上具有约苯的共振稳定能（RSE）的芳香族分子的三分之二至三分之二。对1的潜在合成途径的研究最初将三环碳酸酯11（一种分子内[2 + 2]-光环化反应的产物）用作原料。在这些研究中，将11分几步转化为二萘烷12，该二萘烷经氟化硼乙醚醚处理后形成了不稳定的烃双环戊二烯基（13）。为了避免不饱和三环的中心四元环的断裂[5.3.0.0 2