6-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine | 750586-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: diethyl 2-[[[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-(benzoyloxymethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 750586-77-7
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₁₀
• 分子量: 453.446
• InChiKey: OJMMGJBALWHOBI-DFBDCSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-mesyl-β-D-mannofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of glycopyranosyl enamines: an easy route to furanoid thioglycosides of 5-aminosugars

  摘要：

  The reaction of glycohexapyranosyl enamines, having 2- and 3-hydroxyl groups in a cis-relationship with 12-dimethoxypropane, induces ring contraction of the sugar ring with formation of 2,3-O-isopropylidene furanoid glycosylenamines. 5-O-Mesylation of these compounds. followed by formation of anhydroazasugars and nucleophilic ring opening, with thiols, produces alkyl and aryl thiofuranosides of 5-aminosugars. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以36%的产率得到6-O-benzoyl-N-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)-β-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of glycopyranosyl enamines: an easy route to furanoid thioglycosides of 5-aminosugars

  摘要：

  The reaction of glycohexapyranosyl enamines, having 2- and 3-hydroxyl groups in a cis-relationship with 12-dimethoxypropane, induces ring contraction of the sugar ring with formation of 2,3-O-isopropylidene furanoid glycosylenamines. 5-O-Mesylation of these compounds. followed by formation of anhydroazasugars and nucleophilic ring opening, with thiols, produces alkyl and aryl thiofuranosides of 5-aminosugars. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.027