benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside | 279678-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Tos(-6)]Glc(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Tos(-6)]Glc(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-4,5,6-tris(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 279678-20-5
• 化学式: C₆₁H₆₄O₁₅S₂
• 分子量: 1101.3
• InChiKey: ZTBQOOCBSXPKKW-QHXLLDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl O-(2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967