[2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷) | 892505-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: [2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷)
• 英文名称: 8-(methylthio)-4,4,difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-(thiomethyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；8-methylthio-BODIPY；[2-[(Methylthio)(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1H-pyrrole](difluoroborane)；2,2-difluoro-8-methylsulfanyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 892505-41-8
• 化学式: C₁₀H₉BF₂N₂S
• 分子量: 238.069
• InChiKey: OSUYHKLOJHHXAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  避免直射光线

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5,11,12-Tetrabromo-2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  扩展 BODIPY 作为红色-近红外激光辐射源，发射波长范围为 610 nm 至 750 nm

  摘要：

  在此，我们报告了一组具有五芳基化（苯基和/或噻吩）二吡啉框架的 π 扩展 BODIPY 的合成方法。当我们进行 Liebeskind-Srogl 交叉偶联 (LSCC) 时，我们利用 8-甲硫基-2,3,5,6-tetrabromoBODIPY 的完全化学选择性控制来专门功能化中间位置，然后进行四铃木反应使卤化位点芳基化。所有这些激光染料都在可见光谱的红边显示出吸收带和发射带，并通过噻吩官能化达到近红外区域。通过在对位用电子供体/受体基团修饰外围苯基，可以提高聚苯基BODIPY的荧光和激光发射效率。或者，尽管发射态具有电荷转移特性，聚噻吩BODIPY仍表现出惊人的激光性能。因此，这些 BODIPY 适合作为覆盖 610 nm 至 750 nm 光谱区域的稳定、明亮的激光源调色板。

  DOI：

  10.3390/molecules28124750
• 作为产物：
  描述：

  二-1H-吡咯-1-基甲酮 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 [2-[(甲硫基)(2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯](二氟硼烷)
  参考文献：
  名称：

  Compound and color conversion film comprising same

  摘要：

  本规格说明涉及一种化合物，以及包括该化合物的颜色转换膜、背光装置和显示装置。

  公开号：

  US11479566B1

文献信息

• Syntheses of o-iodobenzyl alcohols‒BODIPY structures as potential precursors of bimodal tags for positron emission tomography and optical imaging
  作者：Thifanie Christine、Alexis Tabey、Thomas Cornilleau、Eric Fouquet、Philippe Hermange

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130765

  日期：2019.12

  tracers for positron emission tomography (PET) and optical imaging (OI) have emerged as a very promising tool. Indeed, they combine the simplicity of use of optical techniques for in vitro/in vivo pre-clinical studies with the various clinical possibilities offered by PET imaging using their radioactive versions. In this context, the preparation of new tags detectable by fluorescence imaging and potentially

  为了使新型潜在示踪剂从实验台到床头的快速发展，正电子发射断层扫描（PET）和光学成像（OI）的多峰示踪剂已成为一种非常有前途的工具。的确，它们结合了使用光学技术进行体外/体内临床前研究的简便性，以及使用其放射性版本的PET成像所提供的各种临床可能性。在这种情况下，已经研究了新的标签的制备，该标签可通过荧光成像检测并且潜在地适用于相应的前体的最后一步11 C-标记后的PET成像。通过链接o探索各种设计和综合-碘苄基醇和四甲基-BODIPY部分一起。其中，最有希望的结构是由市售廉价的起始原料通过五个步骤以30％的产率生产的。
• A versatile synthetic approach to design tailor-made push-pull chromophores with intriguing and tunable photophysical signatures
  作者：José L. Belmonte-Vázquez、Rebeca Sola-Llano、Jorge Bañuelos、Lourdes Betancourt-Mendiola、Miguel A. Vázquez-Guevara、Iñigo López-Arbeloa、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.014

  日期：2017.12

  about the impact of the molecular structure and stereoelectronic properties of the substituent on the photophysical signatures of BODIYs. In fact, push-pull dyes showing unexpected high fluorescence response towards the red edge of the visible spectrum can be designed, or, alternatively, chromophores ongoing the expected intramolecular charge transfer states (dark or fluorescent depending on the substituent

  使用CH芳基化反应与原位形成的芳基重氮盐制备了新型修饰的Biellmann BODIPY 。这些衍生物的甲硫基的后官能化已在S N中证明Ar与Liebeskind-Srogl交叉偶联反应。本文设计的具有电子供体和受体基团的特定和选择性官能化功能的一系列化合物提供了有关取代基的分子结构和立体电子性质对BODIYs光物理特征的影响的宝贵信息。实际上，可以设计对可见光谱的红色边缘表现出出乎意料的高荧光响应的推挽式染料，或者可以选择进行预期分子内电荷转移状态的发色团（深色或荧光色，具体取决于取代基，附着位置和结构）。由于这种染料之王具有特征性的高电荷分离能力，因此也可以达到这种效果。
• Rational molecular design enhancing the photonic performance of red-emitting perylene bisimide dyes
  作者：E. Avellanal-Zaballa、G. Durán-Sampedro、A. Prieto-Castañeda、A. R. Agarrabeitia、I. García-Moreno、I. López-Arbeloa、J. Bañuelos、M. J. Ortiz

  DOI：10.1039/c7cp01626c

  日期：——

  We report the synthesis of novel multichromophoric organic architectures, where perylene red is decorated with BODIPY and/or hydroxycoumarin dyes acting as light harvesters and energy donors. The computationally-aided photophysical study of these molecular assemblies reveals a broadband absorption which, regardless of the excitation wavelength, leads solely to a bright red-edge emission from perylene

  我们报告了新颖的多色有机结构的合成，其中per红装饰有BODIPY和/或羟基香豆素染料，用作光收集器和能量供体。对这些分子组件的计算机辅助光物理研究表明，宽带吸收可以有效地吸收分子内的能量，在一定的分子内能量转移跃迁作用下，仅由sim双酰亚胺发出明亮的红边发射信号，而与激发波长无关。这些分子天线在关键泵浦波长处的吸光度的增加增强了商业per红的激光作用。本文基于能量转移染料激光器的应用策略应促进the基染料作为发红光激光器的活性介质的使用。
• Mechanochemistry as a Sustainable Method for the Preparation of Fluorescent Ugi BODIPY Adducts
  作者：Mario Pérez‐Venegas、Teresa Arbeloa、Jorge Bañuelos、Iñigo López‐Arbeloa、Nancy E. Lozoya‐Pérez、Bernardo Franco、Héctor M. Mora‐Montes、José L. Belmonte‐Vázquez、Claudia I. Bautista‐Hernández、Eduardo Peña‐Cabrera、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/ejoc.202001267

  日期：2021.1.15

  access to multicomponent reaction (Ugi) adducts based on BODIPY dyes as fluorescent label. Their fluorescence response depends on the conformational freedom around the key meso position. These functionalized dyes behave as fluorescent probes, being able to stain efficiently Candida albican cells, as well as visualize phagocytosis in its early and late steps.

  机械化学使以BODIPY染料为荧光标记的多组分反应（Ugi）加合物得以清洁，可持续和方便地获得。它们的荧光反应取决于关键介观位置周围的构象自由度。这些功能化的染料充当荧光探针，能够有效地染色白色念珠菌细胞，并在其早期和晚期阶段观察吞噬作用。
• Redox switchable catalysis utilizing a fluorescent dye
  作者：Brena L. Thompson、Casey R. Simons、Zachariah M. Heiden

  DOI：10.1039/c9cc05836b

  日期：——

  This report describes the implementation of a 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) dye into the ligand framework of a Rh-based catalyst. The redox-active nature of the BODIPY dye is utilized to generate a catalyst that is capable of exhibiting redox-switchable catalytic behavior for the hydroboration of alkenes through a BODIPY-based reduction.

  该报告描述了将4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂-s-茚并四烯（BODIPY）染料实施到Rh基催化剂的配体框架中。利用BODIPY染料的氧化还原活性，可生成一种催化剂，该催化剂能够通过基于BODIPY的还原反应对烯烃进行硼氢化反应而显示出氧化还原可转换的催化行为。