tert-butyl (3R,4S,6aR)-4-acetamido-1,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-<(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>-5-oxoazirino<1,2-a>pyridine-6a-carboxylate | 130277-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R,4S,6aR)-4-acetamido-1,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-<(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>-5-oxoazirino<1,2-a>pyridine-6a-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-oxo-1-azabicyclo[4.1.0]heptane-6-carboxylate
• CAS: 130277-84-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₇
• 分子量: 446.5
• InChiKey: MUJKECPMTOBJIS-WPEPJTDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,6aR)-4-acetamido-1,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-<(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>-5-oxoazirino<1,2-a>pyridine-6a-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 5-acetamido-2-amino-2-N,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-L-gluco-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的唾液酸酶抑制剂的唾液酸类似物N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的2-C-羟甲基衍生物的合成

  摘要：

  先前描述的azidoalkene的分子内环16，相关二乙酸酯7和13，和单乙8导致非对映选择性的（2 - [R ） -和（2小号） -构型hydropyridotriazoles 17，9和11，14和15，和10和分别为12（方案1）。热分解16也给了氮丙啶18，其比例随反应时间而增加。环加成的非对映选择性是根据空间相互作用和过渡态的Hbonds合理化的。在苯中的光解将9部分转化为氮丙啶19。用AcOH水溶液处理9得到19和四氢呋喃20，用在苯20中的AcOH和三乙酸酯23，以及在THF中的H 2 SO 4水溶液，伯醇22（室温）或19和22（0°）。脱乙酰化的9然后与吡啶鎓盐酸盐反应，得到四氢呋喃21和氯化物24（方案2）。二乙酸酯22和三乙酸酯23得到三联体25，其被脱保护为26。酮-氮丙啶18（NaBH 4）的还原得到醇27和29，其被乙酰化分别得到28和19（方案3）。用苯中的A

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730422
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-manno-nonulopyranosonate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 tert-butyl (3R,4S,6aR)-4-acetamido-1,3,4,5,6,6a-hexahydro-3-<(4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl>-5-oxoazirino<1,2-a>pyridine-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的唾液酸酶抑制剂的唾液酸类似物N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的2-C-羟甲基衍生物的合成

  摘要：

  先前描述的azidoalkene的分子内环16，相关二乙酸酯7和13，和单乙8导致非对映选择性的（2 - [R ） -和（2小号） -构型hydropyridotriazoles 17，9和11，14和15，和10和分别为12（方案1）。热分解16也给了氮丙啶18，其比例随反应时间而增加。环加成的非对映选择性是根据空间相互作用和过渡态的Hbonds合理化的。在苯中的光解将9部分转化为氮丙啶19。用AcOH水溶液处理9得到19和四氢呋喃20，用在苯20中的AcOH和三乙酸酯23，以及在THF中的H 2 SO 4水溶液，伯醇22（室温）或19和22（0°）。脱乙酰化的9然后与吡啶鎓盐酸盐反应，得到四氢呋喃21和氯化物24（方案2）。二乙酸酯22和三乙酸酯23得到三联体25，其被脱保护为26。酮-氮丙啶18（NaBH 4）的还原得到醇27和29，其被乙酰化分别得到28和19（方案3）。用苯中的A

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730422