1-(2,3-dideoxy-3-L-phenylalanylamino-β-L-erythro-pentofuranosyl)thymine | 142410-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-3-L-phenylalanylamino-β-L-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2R,3R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 142410-24-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₅
• 分子量: 388.423
• InChiKey: DYBAHKPWUAOGHA-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-L-phenylalanylamino-β-L-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  抗生素嘌呤霉素作为3'-氨基-3'-脱氧胸苷的潜在前药的类似物

  摘要：

  据报道，在DMF中使用二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺使L-和D-3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷2-5与N -BOC保护的氨基酸6和13缩合，得到N -BOC保护的酰氨aminonucleosides 7- 9和14中51-81％的产率。用三氟乙酸脱保护后，相应的未保护的新的嘌呤霉素10-12和15类似物以43-56％的产率获得。使用HIV（HTLV-III B染色）感染的MT-4细胞作为靶标系统，这些化合物未显示任何显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290102

文献信息

• Analogues of the antibiotic puromycin as potential prodrugs of 3′-amino-3′-deoxythymidine
  作者：Jesper Wengel、Mohammed S. Motawia、Erik B. Pedersen、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/jhet.5570290102

  日期：1992.1

  Condensation of L- and D-3′-amino-2′,3′-dideoxynucleosides 2–5 with N-BOC-protected aminoacids 6 and 13 using dicyclohexylcarbodiimide and N-hydroxysuccinimide in DMF is reported to give the N-BOC-protected acylamino aminonucleosides 7–9 and 14 in 51–81% yield. After deprotection using trifluoroacetic acid the corresponding unprotected new analogues of puromucin 10–12 and 15 were obtained in 43–56%

  据报道，在DMF中使用二环己基碳二亚胺和N-羟基琥珀酰亚胺使L-和D-3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷2-5与N -BOC保护的氨基酸6和13缩合，得到N -BOC保护的酰氨aminonucleosides 7- 9和14中51-81％的产率。用三氟乙酸脱保护后，相应的未保护的新的嘌呤霉素10-12和15类似物以43-56％的产率获得。使用HIV（HTLV-III B染色）感染的MT-4细胞作为靶标系统，这些化合物未显示任何显着的抗病毒活性。