(+)-scanlonenyne | 189308-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-scanlonenyne
• 英文别名: Scanlonenyne；(Z)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-6-ethyl-3-hydroxyoxan-2-yl]oct-5-en-7-yn-2-one
• CAS: 189308-07-4
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₃
• 分子量: 329.234
• InChiKey: UGJHRFRUTHOGOT-XITYAHQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (+)-scanlonenyne 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以1.0 mg的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2R,3R,5S,6R)-5-bromo-6-ethyl-2-((Z)-2-oxo-oct-5-en-7-ynyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Scanlonenyne，一种来自爱尔兰海域红藻Laurencia obtusa的新型卤化C 15产乙酸素

  摘要：

  从爱尔兰水域收集的红藻Laurencia obtusa中分离出了一种新型的卤化产乙酸激素，其在C-7处具有酮基部分，称为scanlonenyne 。其结构由光谱数据确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00153-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-[(2R,3R,5S,6R)-5-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethyloxan-2-yl]-8-tri(propan-2-yl)silyloct-5-en-7-yn-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(+)-scanlonenyne
  参考文献：
  名称：

  构建 2,6-cis- 和 2,6-trans-二取代四氢吡喃的一般策略：(+)-scanlonenyne 的底物控制不对称全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705663

文献信息

• A General Strategy for Construction of Both 2,6-cis- and 2,6-trans-Disubstituted Tetrahydropyrans: Substrate-Controlled Asymmetric Total Synthesis of (+)-Scanlonenyne
  作者：Hyunjoo Lee、Kwan Woo Kim、Janghyun Park、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim、Xiangqian Hu、Weitao Yang、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/anie.200705663

  日期：2008.5.19
• Scanlonenyne, a novel halogenated C 15 acetogenin from the red alga Laurencia obtusa in Irish waters
  作者：Minoru Suzuki、Yoshinori Takahashi、Yoshihide Matsuo、Michael D. Guiry、Michio Masuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00153-1

  日期：1997.3

  A novel halogenated acetogenin with a ketonic moiety at C-7, named scanlonenyne, has been isolated from the red alga Laurencia obtusa collected in Irish waters. Its structure was determined by spectroscopic data.

  从爱尔兰水域收集的红藻Laurencia obtusa中分离出了一种新型的卤化产乙酸激素，其在C-7处具有酮基部分，称为scanlonenyne 。其结构由光谱数据确定。