[(1R,2S,3S,6R,7S)-2-methyl-5-oxo-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 124867-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(1R,2S,3S,6R,7S)-2-methyl-5-oxo-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 124867-80-7；124986-77-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: VGORILVMNKHJNJ-WUZDVNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3S,6R,7S)-2-methyl-5-oxo-4-oxatricyclo[5.3.0.02,6]decan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  以γ-羟甲基-γ-丁内酯为手性合成子的顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷的不对称合成。（-）-β-波旁烯的首次不对称全合成

  摘要：

  描述了顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷倍半萜烯β-波本烯的不对称全合成。使用光学纯的丁烯内酯衍生物6b作为手性合成子进行关键的（2 + 2）光环加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87626-1

文献信息

• An asymmetric synthesis of cis, anti, cis-tricyclo[5,3,0,02,6]decanes applying γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone as a chiral synthon. First asymmetric total synthesis of (−)-β-bourbonene
  作者：Kiyoshi Tomioka、Masahide Tanaka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87626-1

  日期：1982.1

  The asymmetric total synthesis of cis, anti, cis-tricyclo[5,3,0,02,6]decane sesquiterpene β-bourbonene is described. The key (2+2) photocycloaddition was carried out applying the optically pure butenolide derivative 6b as a chiral synthon.

  描述了顺式，反式，顺式-三环[5,3,0,0 2,6 ]癸烷倍半萜烯β-波本烯的不对称全合成。使用光学纯的丁烯内酯衍生物6b作为手性合成子进行关键的（2 + 2）光环加成。