1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1,2-dicarboxylate | 183890-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 183890-50-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 358.435
• InChiKey: DYJMUTHVUDUZNE-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1,2-dicarboxylate 在 5percent Pd/C 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-boc-哌啶-2-羧酸-S-甲酯
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和鸟氨酸衍生物的选择性催化侧链氧化

  摘要：

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.115
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Lys(Boc)-OMe 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和鸟氨酸衍生物的选择性催化侧链氧化

  摘要：

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.115

文献信息

• A novel three-step hydroxy-deamination sequence: Conversion of lysine to 6-hydroxynorleucine derivatives
  作者：C.Richard Nevill、Paul T. Angell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01142-3

  日期：1998.8

  Oxidation of carbamates with catalytic RuO4, generated from RuO4, and NaBrO3, provides the corresponding acyl carbamates, which can be reduced with NaBH4 to provide alcohols. Application of this methodology to L-lysine provides (S)-6-hydroxynorleucine derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Total Synthesis of Nannochelin A. A Short Route to Optically Active <i>N</i>^ω-Hydroxy-α-amino Acid Derivatives
  作者：Takeshi Sakamoto、Hao Li、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo961458f

  日期：1996.1.1

  The total synthesis of nannochelin A, a lysine-basd cinnamoyl hydroxamate produced by Nannocystis exedens, is described. The key transformation involves construction of the N-epsilon-cinnamoyl-N-epsilon-hydroxy-L-lysine methyl ester fragment by partial reduction of the lactam carbonyl of 6 derived from L-lysine, oximation of this aldehyde equivalent compound 8 with O-[2-(trimethylsilyl)ethyl]hydroxylamine, and reduction of the oxime 10, followed by N-acylation prior to coupling with the external carbonyls of citric acid. This methodology will be applicable to synthesis of other hydroxamate-containing siderophores bearing hydrogenolyzable groups in the molecule.
• A selective catalytic side chain oxidation of lysine and ornithine derivatives
  作者：Kai Rossen、Andrej Kolarovič、Denys Baskakov、Michael Kiesel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.115

  日期：2004.4

  The fully protected derivatives of the diamino acids lysine and ornithine (n=1, 2) can be oxidized selectively in the side chain using a Mn(OAc)2/peracetic acid/NaOAc system. The ε or γ carbon, respectively, is converted to the aldehyde oxidation state, protected as the cyclic N,N-acetal.

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。