N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5,6,7-pentahydroxy-1-nitroheptan-3-yl]acetamide | 38191-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5,6,7-pentahydroxy-1-nitroheptan-3-yl]acetamide
• CAS: 38191-81-0；67008-21-3；67008-22-4
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₈
• 分子量: 282.251
• InChiKey: PDMJTZPIFYSJPM-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5,6,7-pentahydroxy-1-nitroheptan-3-yl]acetamide 在 硫酸 作用下， 生成 3-Acetamido-3-desoxy-D-glycero-D-galactoheptose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖。XX。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露糖部分衍生物的合成

  摘要：

  通过向平衡体系中加入 Ni2+ 离子改进了通过相应 D-葡萄糖差向异构化制备 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露糖 (2)，并合成了 (2) 的几种衍生物。以氯化铵为催化剂得到N-糖苷，融合法得到对硝基苯基糖苷。确定 (2) 的苄基糖苷化中的四种异构体的组成为 66% α-吡喃糖苷 (6)、11% β-吡喃糖苷、16% α-呋喃糖苷 (5) 和 7% β-呋喃糖苷。6 的亚苄基化得到相应的 4,6-O-亚苄基衍生物，通过乙酰化将其转化为 3-O-乙酸酯 (8)，并通过用乙醇氢氧化钾处理转化为相应的 2-氨基-2-脱氧衍生物。在铂炭存在下用氧气氧化 6 并随后酯化得到相应的糖醛酸甲酯，其衍生为二-O-乙酸酯 (11)。5 的高碘酸盐氧化和随后的氢化得到苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-lyxofuranoside，它是...

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2027
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 、 硝基甲烷 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5,6,7-pentahydroxy-1-nitroheptan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氨基糖。XX。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露糖部分衍生物的合成

  摘要：

  通过向平衡体系中加入 Ni2+ 离子改进了通过相应 D-葡萄糖差向异构化制备 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露糖 (2)，并合成了 (2) 的几种衍生物。以氯化铵为催化剂得到N-糖苷，融合法得到对硝基苯基糖苷。确定 (2) 的苄基糖苷化中的四种异构体的组成为 66% α-吡喃糖苷 (6)、11% β-吡喃糖苷、16% α-呋喃糖苷 (5) 和 7% β-呋喃糖苷。6 的亚苄基化得到相应的 4,6-O-亚苄基衍生物，通过乙酰化将其转化为 3-O-乙酸酯 (8)，并通过用乙醇氢氧化钾处理转化为相应的 2-氨基-2-脱氧衍生物。在铂炭存在下用氧气氧化 6 并随后酯化得到相应的糖醛酸甲酯，其衍生为二-O-乙酸酯 (11)。5 的高碘酸盐氧化和随后的氢化得到苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-lyxofuranoside，它是...

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2027

文献信息

• Stepwise synthesis of N-acetylneuraminic acid and N-acetyl[1-13C]neuraminic acid
  作者：Laure Benzing-Nguyen、Malcolm B. Perry

  DOI：10.1021/jo00398a005

  日期：1978.2
• Aminosugars. XX. Synthesis of Some Derivatives of 2-Acetamido-2-deoxy-D-mannose
  作者：Juji Yoshimura、Hideo Sakai、Nobuteru Oda、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.2027

  日期：1972.7

  Preparation of 2-acetamido-2-deoxy-D-mannose (2) by epimerization of the corresponding D-glucose was improved by addition of Ni2+ ion to the equilibration system, and several derivatives of (2) were synthesized. N-glycosides were obtained by using ammonium chloride as a catalyst, and p-nitrophenyl glycoside by a fusion method. The composition of four isomers in benzylglycosidation of (2) was determined

  通过向平衡体系中加入 Ni2+ 离子改进了通过相应 D-葡萄糖差向异构化制备 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-甘露糖 (2)，并合成了 (2) 的几种衍生物。以氯化铵为催化剂得到N-糖苷，融合法得到对硝基苯基糖苷。确定 (2) 的苄基糖苷化中的四种异构体的组成为 66% α-吡喃糖苷 (6)、11% β-吡喃糖苷、16% α-呋喃糖苷 (5) 和 7% β-呋喃糖苷。6 的亚苄基化得到相应的 4,6-O-亚苄基衍生物，通过乙酰化将其转化为 3-O-乙酸酯 (8)，并通过用乙醇氢氧化钾处理转化为相应的 2-氨基-2-脱氧衍生物。在铂炭存在下用氧气氧化 6 并随后酯化得到相应的糖醛酸甲酯，其衍生为二-O-乙酸酯 (11)。5 的高碘酸盐氧化和随后的氢化得到苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-lyxofuranoside，它是...