(+)-7,9-di-O-benzylretronecine | 99094-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+)-7,9-di-O-benzylretronecine
• 英文别名: (1S,8S)-1-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolizine
• CAS: 99094-33-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: LYUWWEIWXAOYSK-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7,9-di-O-benzylretronecine 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(+/-)-6,7-dihydro-7-hydroxy-1-hydroxymethyl-5H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-7-<(benzyloxy)methyl>-7-(phenylsulfoxyl)pyrrolizidine 以 xylene 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(+)-7,9-di-O-benzylretronecine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a045

文献信息

• Synthetic studies on pyrrolizidine alkaloid antitumor agents. Enantioselective synthesis of retronecine and its enantiomer from D-glucose
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Hamao Umezawa

  DOI：10.1021/jo00225a045

  日期：1985.12