7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 91176-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: methyl (1R,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 91176-83-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: MOJBKWAKHXFXPN-FFEUSGHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以36%的产率得到7β-(hydrazinocarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 10.0h， 以8%的产率得到7β-(methoxycarbonyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  制备7-（1,3,4-恶二唑基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩和相关化合物作为潜在的镇痛药。

  摘要：

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jm00376a008

文献信息

• Preparation of 7-(1,3,4-oxadiazolyl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaines and related compounds as potential analgesics
  作者：Kenneth W. Bentley、Michael Burton、Barrie C. Uff

  DOI：10.1021/jm00376a008

  日期：1984.10

  General procedures for the preparation of 7 alpha-(2-substituted-1,3, 4-oxadiazol-5-yl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaines are described. Substituents include alkyl, aryl, amino, cycloamino, and alkylthio functions. Many of these and related compounds show analgesic activity intermediate between codeine and morphine in the Hendershot and Forsaith writhing test. An unsuccessful attempt was

  描述了制备7个α-（2-取代的1,3,4-恶二唑-5-基）-6,14-内-乙烯基-6,7,8,14-四氢噻吩的通用程序。取代基包括烷基，芳基，氨基，环氨基和烷硫基官能团。这些和相关化合物中的许多在Hendershot和Forsaith扭体试验中显示出可待因和吗啡之间的镇痛活性。尝试合成7个β-（1,3,4-恶二唑-2-基）-6,14-内-乙烯-6,7,8,14-四氢蒂巴因，但未成功。