2,2,2-trifluoro-N-(3-(methylthio)phenyl)acetamide | 144458-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(3-(methylthio)phenyl)acetamide
• 英文别名: 3-Methylthio-N-trifluoroacetylaniline；2,2,2-trifluoro-N-(3-methylsulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 144458-60-6
• 化学式: C₉H₈F₃NOS
• 分子量: 235.23
• InChiKey: RUASFXZJFLIHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(3-(methylthio)phenyl)acetamide 、 环己基乙烯醚 在 重水 、 potassium deuteroformate 、 二甲基亚砜 作用下， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基的无催化剂脱氟烷基化

  摘要：

  三氟甲基的光催化脱氟烷基化是构建重要二氟甲基结构的一种有吸引力的方法。然而，这些方法依赖于使用复杂、昂贵且有毒的光催化剂和氢原子转移试剂（硫醇）。此外，这些系统中的底物仅限于取代的烯烃。在此，提出了一种可见光促进的无催化剂和无添加剂的三氟甲基脱氟烷基化策略。多种多氟化合物很容易转化为二氟甲基产品。简单且失活的烯烃，例如乙烯，被发现是合适的底物。此外，还可以获得复杂的氘代α,α-二氟甲基衍生物。通过实验和理论相结合的方法研究了其机理，原位产生的二甲酰基和硫醇自由基是生成CO 2 ˙ −的关键中间体。我们预计该策略将在二氟甲基装置的建设中得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/d3gc02547k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基硫代苯硼酸频那醇酯 、 三氟乙酸酐 在 potassium tert-butylate 、 1-amino-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(3-(methylthio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  DABCO的氨基氮杂：烷基和芳基品那可硼酸酯的胺化试剂。

  摘要：

  已经开发了DABCO（H2 N-DABCO）的氨基氮杂作为直接和胺化频哪醇硼酸烷基酯的通用和实用的胺化试剂。该化合物是稳定且实用的试剂。各种小学，中学。将叔烷基-Bpin和芳基-Bpin底物胺化，得到相应的胺衍生物。胺化是立体定向的。通过用HBpin催化加氢硼化并随后使用H2 N-DABCO进行原位胺化，可以轻松实现烯烃的抗马氏复合氢化。此外，使用B2 pin2将烯烃的1,2-二硼化与这种胺化工艺相结合，实现了前所未有的烯烃1,2-醛化。胺化方案也成功地扩展到芳基频哪醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201913388

文献信息

• Substituted pyridinones and pyrimidinones as angiotensin II antagonists
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0500297A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  There are described substituted heterocycles of general formula I, which are useful as angiotensin II antagonists there are also described methods for making the compounds and pharmaceutical formulations, eg for the treatment of hypertension, comprising them.

  已描述了一般式I的替代杂环化合物，这些化合物可用作抗血管紧张素II受体拮抗剂，还描述了制备这些化合物和药物配方的方法，例如用于治疗高血压。
• SUBSTITUTED PYRIDINONES AND PYRIMIDINONES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0572455A1

  公开（公告）日：1993-12-08
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINONES AND PYRIMIDINONES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：FISONS PLC

  公开号：WO1992014714A1

  公开（公告）日：1992-09-03

  (EN) There are described substituted heterocycles of general formula (I), which are useful as angiotensin II antagonists. There are also described methods for making the compounds and pharmaceutical formulations, e.g. for the treatment of hypertension, comprising them.(FR) On décrit des hétérocyles substitués ayant la formule générale (I), qui sont utiles comme antagonistes d'angiotensine II. On décrit également des procédés de préparation desdits composés et des formulations pharmaceutiques contenant lesdits composés, pour le traitement, par exemple, de l'hypertension.
• Aminoazanium of DABCO: An Amination Reagent for Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Xingxing Liu、Qing Zhu、Du Chen、Lu Wang、Liqun Jin、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201913388

  日期：2020.2.10

  The aminoazanium of DABCO (H2 N-DABCO) has been developed as a general and practical amination reagent for the direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates. This compound is stable and practical for use as a reagent. Various primary, secondary. and tertiary alkyl-Bpin and aryl-Bpin substrates were aminated to give the corresponding amine derivatives. The amination is stereospecific. The anti-Markovnikov

  已经开发了DABCO（H2 N-DABCO）的氨基氮杂作为直接和胺化频哪醇硼酸烷基酯的通用和实用的胺化试剂。该化合物是稳定且实用的试剂。各种小学，中学。将叔烷基-Bpin和芳基-Bpin底物胺化，得到相应的胺衍生物。胺化是立体定向的。通过用HBpin催化加氢硼化并随后使用H2 N-DABCO进行原位胺化，可以轻松实现烯烃的抗马氏复合氢化。此外，使用B2 pin2将烯烃的1,2-二硼化与这种胺化工艺相结合，实现了前所未有的烯烃1,2-醛化。胺化方案也成功地扩展到芳基频哪醇硼酸酯。
• Catalyst-free defluorinative alkylation of trifluoromethyls
  作者：Yan Huang、Yuan-Cui Wan、Yu Shao、Le-Wu Zhan、Bin-Dong Li、Jing Hou

  DOI：10.1039/d3gc02547k

  日期：——

  additive-free strategy for the defluorinative alkylation of trifluoromethyl groups is presented. A broad range of polyfluorinated compounds was easily converted into difluoromethyl products. Simple and inactivated alkenes, such as ethylene, were found to be suitable substrates. Furthermore, complex deuterated α,α-difluoromethyl derivatives could be obtained. The mechanism was investigated by combining

  三氟甲基的光催化脱氟烷基化是构建重要二氟甲基结构的一种有吸引力的方法。然而，这些方法依赖于使用复杂、昂贵且有毒的光催化剂和氢原子转移试剂（硫醇）。此外，这些系统中的底物仅限于取代的烯烃。在此，提出了一种可见光促进的无催化剂和无添加剂的三氟甲基脱氟烷基化策略。多种多氟化合物很容易转化为二氟甲基产品。简单且失活的烯烃，例如乙烯，被发现是合适的底物。此外，还可以获得复杂的氘代α,α-二氟甲基衍生物。通过实验和理论相结合的方法研究了其机理，原位产生的二甲酰基和硫醇自由基是生成CO 2 ˙ −的关键中间体。我们预计该策略将在二氟甲基装置的建设中得到广泛的应用。