2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole | 131572-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
• 英文别名: 4-Ethenyl-4,8,8-trimethyl-14-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),9(16),10,12-pentaene
• CAS: 131572-96-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: PKVQJQSRRWQWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6aR,9R,10aS)-6,6,9-Trimethyl-9-vinyl-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2-aza-aceanthrylene 、 (6aR,9S,10aS)-6,6,9-Trimethyl-9-vinyl-2,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2-aza-aceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha的合成研究。第2部分。氢化锂铝与吲哚核共轭的富电子碳-碳双键的还原

  摘要：

  -提出了一种反应机理，用于将吲哚衍生物（如3）中的氢化锂铝异常还原富电子CC双键。氢化铝阴离子从1-吲哚铝中间体（即27）的释放对于15位极性的反转可能起重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96006-5
• 作为产物：
  描述：

  2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-2-p-toluenesulfonyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以85%的产率得到2,6,7,8,9,10-hexahydro-6,6,9-trimethyl-9-vinylnaphth<1.2.3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱ha的合成研究。第2部分。氢化锂铝与吲哚核共轭的富电子碳-碳双键的还原

  摘要：

  -提出了一种反应机理，用于将吲哚衍生物（如3）中的氢化锂铝异常还原富电子CC双键。氢化铝阴离子从1-吲哚铝中间体（即27）的释放对于15位极性的反转可能起重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96006-5

文献信息

• Synthetic studies of marine alkaloids hapalindoles. Part 2. Lithium aluminum hydride reduction of the electron-rich carbon-carbon double bond conjugated with the indole nucleus
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96006-5

  日期：1990.1

  - A reaction mechanism is proposed for an unusual, reduction of the electron-rich C-C double bond with lithium aluminum hydride in the indole derivatives such as 3. Liberation of an aluminum hydride anion from 1-indolylaluminum intermediates, i.e., 27 may play an important role for the inversion of the polarity at the 15 position.

  -提出了一种反应机理，用于将吲哚衍生物（如3）中的氢化锂铝异常还原富电子CC双键。氢化铝阴离子从1-吲哚铝中间体（即27）的释放对于15位极性的反转可能起重要作用。