5-Acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-6-C-methyl-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosonic Acid | 131424-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-6-C-methyl-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosonic Acid
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-methyl-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 131424-97-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: WPKJWPRYAUGIPM-TXZBZNJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl <(4'-Methyl-2'-oxo-2'H-1'-benzopyran-7'-yl) 5-Acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-6-C-methyl-D-glycero-α-D-galacto-nonulopyranosid>onate 在 sodium hydroxide 、 DOWEX 50WX₄ 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-6-C-methyl-D-glycero-β-D-galacto-nonulopyranosonic Acid
  参考文献：
  名称：

  6-合成Ç -甲基和6- Ç - （羟甲基）类似物的Ñ -Acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminic酸

  摘要：

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730620

文献信息

• Synthesis of the 6-C-Methyl and 6-C-(Hydroxymethyl) Analogues ofN-Acetylneuraminic Acid and ofN-Acetyl-2,3-didehydro-2-deoxyneuraminic Acid
  作者：Andrea Vasella、Ren� Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19900730620

  日期：1990.9.19

  (Scheme 3). The structure of 32 was established by X-ray analysis. Oxydation of 19 and 21, followed by deprotection, esterification, and acetylation gave 37 and 38, respectively (Scheme 4). The branched-chain Neu2en5Ac derivatives 4 and 5 were obtained by β-elimination ( 39 and 40) and deprotection. Omission of the esterification after oxydation of 33 and 34 gave the lactones 35 and 36 which were transformed

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯