(+/-)-2,3-trans-3,4-trans-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+/-)-2,3-trans-3,4-trans-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol
• 英文别名: (+/-)-4',7-Dimethoxy-trans-2,3-flavan-trans-3,4-diol；(+/-)-7,4'-Dimethoxy-2r(H)-flavan-3c,4t-diol；(+/-)-7-Methoxy-2r-(4-methoxy-phenyl)-chroman-3t,4c-diol；(2R,3S,4R)-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4-diol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: DROLZNWFTXNVAI-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-2,3-trans-3,4-trans-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol 以 吡啶 为溶剂， 以144 mg的产率得到(2R,3R,4R)-2,3-trans-3,4-trans-3,4-diacetoxy-4',7-dimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  来自金合欢的双黄酮 proguibourtinidin 羧酸及其双黄酮同系物

  摘要：

  摘要 [4,6]- 和 [4,8]-Proguibourtinidin 羧酸 (3,7,4'-三羟基官能团) 的 2,3-反-3,4-反: 2,3-顺-和 2, 3-反式-3,4-反式：基于(-)-表儿茶素或(+)-儿茶素作为组成单元的2,3-反式构型，以及它们相关的双黄酮同系物，在Acacia luederitzii的心材中占主导地位。它们伴随着立体化学和功能类似物以及它们推定的 flavan-3,4-diol 和 flavan-3-ol 前体。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83054-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,3-trans-7,4'-dimethoxyflavanonol 在 硼酸三钠 作用下， 生成 (+/-)-2,3-trans-3,4-trans-7,4'-dimethoxyflavan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Phatak; Kulkarni, Current Science, 1959, vol. 28, p. 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steynberg, Jan P.; Ferreira, Daneel; Roux, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1705 - 1712
  作者：Steynberg, Jan P.、Ferreira, Daneel、Roux, David G.

  DOI：——

  日期：——
• 732. New methods for assignment of relative configuration to 2,3-trans-flavan-3,4-diols
  作者：B. R. Brown、J. A. H. MacBride

  DOI：10.1039/jr9640003822

  日期：——
• Li, Shaoshun; Onda, Masayuki; Kagawa, Hitoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 7, p. 2029 - 2035
  作者：Li, Shaoshun、Onda, Masayuki、Kagawa, Hitoshi、Kawase, Hiromi、Iguchi, Mieko、Harigaya, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• Saayman; Roux, Biochemical Journal, 1965, vol. 96, p. 36,37
  作者：Saayman、Roux

  DOI：——

  日期：——