(R)-2,5-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-ethyl ester | 153076-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,5-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R)-2,5-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 153076-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: ISQDXWOXHXBNDT-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,5-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (R)-2,5-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸糖基方法合成唾液酸路易斯 X 模拟物和相关结构并评价 E-选择素抑制

  摘要：

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。

  DOI：

  10.1021/ja952265x

文献信息

• Synthesis of<i>(1R,4R,7S)-</i>and (1<i>S</i>,4<i>S</i>,7<i>S</i>)-2-(4-tolylsulfonyl)-5-phenyl-methyl-7-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes<i>via</i>regioselective opening of 3,4-epoxy-d-proline with lithium dimethyl cuprate
  作者：Philippe Remuzon、Daniel Bouzard、Claire Clemencin、Christian Dussy、Munir Essiz、Jean-Pierre Jacquet、Jean Saint-Germain

  DOI：10.1002/jhet.5570300241

  日期：1993.3

  The synthesis of (1S,4S,7S)- and (1R,4R,7S)-2-(4-tolylsulfonyl>5-phenylmethyl-7-rnethyl-2,5-diazabicyclo-[2.2.1]heptanes (20) and (22) from trans 4-hydroxy-L-proline is described.

  （1 S，4 S，7 S）-和（1 R，4 R，7 S）-2-（4-甲苯磺酰基> 5-苯基甲基-7-甲基-2-2，5-二氮杂双环-[2.2]的合成。 1]描述了来自反式4-羟基-L-脯氨酸的庚烷（20）和（22）。
• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。