3-(2-benzoyl-4-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-propanediol | 89521-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-benzoyl-4-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-propanediol
• 英文别名: [1-(2,3-Dihydroxypropyl)-4-hydroxybenzimidazol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 89521-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: MTQMYGLOERQBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5-phenylmethoxy-14,15-dioxa-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.02,10.04,9]pentadeca-2,4(9),5,7-tetraene 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.08h， 以8%的产率得到3-(2-benzoyl-4-hydroxy-1H-benzimidazol-1-yl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  新型非麻醉镇痛药草酸沙丁胺的代谢产物的合成

  摘要：

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200618

文献信息

• Synthesis of the metabolites of oxapadol, a new non-narcotic analgesic agent
  作者：Patrick Guerret、Jean-François Ancher、Michel Langlois

  DOI：10.1002/jhet.5570200618

  日期：1983.11

  Different metabolites (2-7) of oxapadol 1 were carried out from 3 by known methods. Their acidic hydrolysis provided compounds 4 in which the dioxolane moiety was opened. The reaction of glycerol with compounds 3 gave the dioxolane derivatives 5 which have a hydroxymethyl group and which (R = H) gave by oxidation the carboxylic acid 7. From 3 (R = H), the hydroxy acid 6 has been also prepared.

  通过已知方法从3种化合物中提取出oxapadol 1的不同代谢产物（2-7）。它们的酸性水解提供了其中二氧戊环部分打开的化合物4。甘油与化合物3的反应得到二羟戊环衍生物5，其具有羟甲基，并且（R ＝ H）通过氧化羧酸7而得到。还由3（R ＝ H）制备了羟基酸6。