(S)-2-{[(E)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-but-2-enyloxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[(E)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-but-2-enyloxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[[(E)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-enoxy]-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃N₆O₅P
• 分子量: 446.403
• InChiKey: XZMWWDJOKLNHNR-IEZXHEAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丁烯-1-醇 、 phenyl methoxyalaninyl phosphorochloridate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60.5%的产率得到(S)-2-{[(E)-4-(6-Amino-purin-9-yl)-but-2-enyloxy]-phenoxy-phosphorylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和核苷类似物的磷酸二酯酰胺化物：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。

  DOI：

  10.1021/jm970069q

文献信息

• Phosphodiester Amidates of Unsaturated Nucleoside Analogues as Anti-HIV Agents
  作者：Holger Winter、Yosuke Maeda、Hiroaki Mitsuya、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1080/07328319708006184

  日期：1997.7
• Phosphodiester Amidates of Unsaturated Nucleoside Analogues:  Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：Holger Winter、Yosuke Maeda、Hiroyuki Uchida、Hiroaki Mitsuya、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm970069q

  日期：1997.7.1

  intracellular metabolism. Compound 14 as well as adenallene derivative 15c were devoid of anti-HIV activity, and they also failed to inhibit HIV reverse transcriptase. A new regioselective method for preparation of (Z)-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-2-butene, 7, a key intermediate for the synthesis of unsaturated nucleoside analogues of cis configuration such as 3a, 3b, and 3c, is also described.

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。