(E)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丁烯-1-醇 | 104715-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: (E)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丁烯-1-醇
• 英文名称: 9-(trans-4-hydroxy-2-buten-1-yl)adenine
• 英文别名: (E)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 104715-57-3
• 化学式: C₉H₁₁N₅O
• 分子量: 205.219
• InChiKey: DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丁烯-1-醇 生成 (E)-N9-(4-hydroxy-1-buten-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  PHADTARE, SHASHIKANT;ZEMLICKA, JIRI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 43-46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-(反式-4-氯-2-丁烯-1-基)腺嘌呤 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(E)-4-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  无环neplanocin类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  通过将腺嘌呤或N2-乙酰鸟嘌呤与（E）-1,4-二氯丁-2-烯缩合并随后水解来制备无环neplanocin类似物。当将腺嘌呤用作起始嘌呤时，获得了N-9-取代的产物9-[（（E）-4-羟基丁-2-烯基]腺嘌呤，而N2-乙酰鸟嘌呤同时产生了N-7和N-9异构体。细胞培养研究表明，只有氯取代的中间体9-[（（E）-4-氯丁-2-烯基]腺嘌呤对P-388小鼠淋巴白血病细胞表现出显着的细胞毒性，而N-9取代的鸟嘌呤类似物9 -[[（E）-4-羟基丁-2-烯基]鸟嘌呤抑制1型和2型单纯疱疹病毒的复制。

  DOI：

  10.1021/jm00384a033

文献信息

• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 11. Molecular dissections of neplanocin A as potential inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：David R. Borcherding、Sunanda Narayanan、Masahide Hasobe、James G. McKee、Bradley T. Keller、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00117a011

  日期：1988.9

  tested as inhibitors of bovine liver and murine L929 cell S-adenosyhomocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as inhibitors of vaccinia virus replication in murine L929 cells. Compounds 1b, 2a, 2b, 4a, 4b, 7, 9a, and 9b showed the best inhibitory effects toward bovine liver AdoHcy hydrolase, with compound 4b being the most potent. The compounds that were shown to be the most potent inhibitors of the

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似
• Phosphodiester Amidates of Unsaturated Nucleoside Analogues:  Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：Holger Winter、Yosuke Maeda、Hiroyuki Uchida、Hiroaki Mitsuya、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm970069q

  日期：1997.7.1

  intracellular metabolism. Compound 14 as well as adenallene derivative 15c were devoid of anti-HIV activity, and they also failed to inhibit HIV reverse transcriptase. A new regioselective method for preparation of (Z)-4-(benzoyloxy)-1-hydroxy-2-butene, 7, a key intermediate for the synthesis of unsaturated nucleoside analogues of cis configuration such as 3a, 3b, and 3c, is also described.

  研究了引入亲脂性磷酸二酯a酰胺部分对非活性不饱和核苷类似物的HIV活性的影响。合成了衍生自不饱和核苷类似物3b，3c和4a的磷酸二酯丙氨酸盐5a，5b和6，并研究了它们在ATH-8细胞中对细胞病变作用和HIV-1复制的抑制作用。化合物5a是HIV-1的抑制剂，而类似物6是无活性的，细胞毒性出现在10μM以上，而5b是无活性的和无毒的。5a的碱水解或酶水解得到磷酸单酯丙氨酸酯14，它是细胞内代谢的假定产物。化合物14以及腺嘌呤衍生物15c没有抗HIV活性，并且它们也不能抑制HIV逆转录酶。
• Synthesis and biological properties of 9-(trans-4-hydroxy-2-buten-1-yl)adenine and guanine: open-chain analogs of neplanocin A
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm00385a032

  日期：1987.2

  Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by refluxing intermediates 6a and 6b in 0.1 M NaOH or HCl. Adenine derivative 2a is a substrate for

  通过在二甲亚砜中的K2CO3或在四氢呋喃中的氟化四正丁基铵，实现腺嘌呤（5a）或2-氨基-6-氯嘌呤（5b）与过量的反式1,4-二氯-2-丁烯（4）的烷基化，导致90-95％的区域选择性对9-烷基嘌呤6a和6b。通过将中间体6a和6b在0.1M NaOH或HCl中回流获得标题化合物2a和2b。腺嘌呤衍生物2a是腺苷脱氨酶的底物，而2a和2b在1 mM浓度下均对鼠白血病L 1210细胞培养物的生长具有50％的抑制作用。
• Synthesis of (Z)- and (E)-N9-(4-hydroxy-1-buten-1-yl)adenine - new unsaturated analogues of adenosine
  作者：Shashikant Phadtare、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94329-6

  日期：1990.1

  The title 1-butenols 5b and 6b were obtained by isomerization of 2-butenols 2b and 3b catalyzed by potassium tert-butoxide ( tBuOK) in dimethylformamide ( DMF). Reaction of Z-olefin 2b was highly stereoselective to give E-isomer 5b whereas E-olefin 3b afforded predominantly Z-isomer 6b. Compounds 5b and 6b are substrates for adenosine deaminase, 6b being substantially less active than 5b.

  通过叔丁醇钾（tBuOK）在二甲基甲酰胺（DMF）中催化2-丁烯醇2b和3b的异构化，获得标题1-丁烯醇5b和6b。Z-烯烃2b的反应是高度立体选择性的，得到E-异构体5b，而E-烯烃3b主要得到Z-异构体6b。化合物5b和6b是腺苷脱氨酶的底物，6b的活性明显低于5b。
• Novel Open-Chain Nucleotides Imitating 2',3'-Dideoxy-2',3'-Didehydronucleotides: Synthesis and Substrate Properties Toward DNA Polymerases
  作者：E. A. Shirokova、N. B. Tarussova、A. V. Shipitsin、D. G. Semizarov、M. Hieber、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779508012464

  日期：1995.5.1

  A new series of acyclic nucleotide diphosphates was synthesized and evaluated as potential inhibitors of HIV reverse transcriptases.