蛇足石杉碱 | 119188-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 蛇足石杉碱
• 英文名称: huperzinine
• 英文别名: (1R,9R,13R)-1-(dimethylamino)-13-ethenyl-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
• CAS: 119188-49-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: GDGWMBXSNPMXBY-OGHNNQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蛇足石杉碱 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以50 mg的产率得到(1R,9R,13R)-5-chloro-13-ethenyl-N,N,11-trimethyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Casuarinines A〜J，从Lycodine型生物碱Lycopodiastrum casuarinoides

  摘要：

  十个新lycodine型生物碱，命名casuarinines甲-J（1 - 10），具有8个已知类似物（沿11 - 18）中，从全植物中分离Lycopodiastrum casuarinoides。通过光谱方法和化学转化建立了新的结构。Casuarinines A-d（1 - 4）和J（10）是具有四个连接的六元环，而三环casuarinines E-H（共同lycodine生物碱5 - 8）是哌啶环的切割产物。特别是木麻黄素I（9）具有前所未有的五元四氢吡咯环，而不是哌啶环。提出了通往9的合理生物合成途径。在报道的化合物中，木麻黄素H（8）对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中过氧化氢（H 2 O 2）诱导的神经元细胞损伤表现出显着的神经保护作用，而木麻黄素C（3）和I（9）表现出中度抑制作用乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性。

  DOI：

  10.1021/np4003355
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-demethylhuperzinine 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以3 mg的产率得到蛇足石杉碱
  参考文献：
  名称：

  石杉碱类生物碱石杉碱 C 和 D 以及石杉碱

  摘要：

  摘要 从木麻黄石松中分离出两种新的石松生物碱石杉碱 C 和 D 以及石杉碱。结构，包括

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89606-5

文献信息

• Lycodine-Type Alkaloids fromLycopodium casuarinoides
  作者：Sheng Yin、Cheng-Qi Fan、Xiao-Ning Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1002/hlca.200690006

  日期：2006.1

  Two new lycodine-type alkaloids, huperzinine N-oxide (1) and 8,15-dihydrohuperzinine (2) as well as five known compounds, huperzinine (3), huperzine B (4), huperzine D (5), N-demethylhuperzinine (6), and β-obscurine (7), were isolated from the club moss Lycopodium casuarinoides. The structures of 1 and 2 were elucidated by spectroscopic methods and chemical transformation. The absolute configuration

  两个新的莱科定型生物碱，石杉碱N-氧化物（1）和8,15-二氢石杉碱（2）以及五个已知化合物，石杉碱（3），石杉碱B（4），石杉碱D（5），N-去甲基石杉碱（6）和β- obscurine（7）是从青苔夜蛾Lycopodium casuarinoides中分离出来的。通过光谱法和化学转化来阐明1和2的结构。的绝对构型1，通过用化学相关性建立3，2的值由其CD光谱确定。