蛇足石杉碱 | 119188-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 蛇足石杉碱
• 英文名称: huperzinine
• 英文别名: (1R,9R,13R)-1-(dimethylamino)-13-ethenyl-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-5-one
• CAS: 119188-49-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: GDGWMBXSNPMXBY-OGHNNQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蛇足石杉碱 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以50 mg的产率得到(1R,9R,13R)-5-chloro-13-ethenyl-N,N,11-trimethyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Casuarinines A〜J，从Lycodine型生物碱Lycopodiastrum casuarinoides

  摘要：

  十个新lycodine型生物碱，命名casuarinines甲-J（1 - 10），具有8个已知类似物（沿11 - 18）中，从全植物中分离Lycopodiastrum casuarinoides。通过光谱方法和化学转化建立了新的结构。Casuarinines A-d（1 - 4）和J（10）是具有四个连接的六元环，而三环casuarinines E-H（共同lycodine生物碱5 - 8）是哌啶环的切割产物。特别是木麻黄素I（9）具有前所未有的五元四氢吡咯环，而不是哌啶环。提出了通往9的合理生物合成途径。在报道的化合物中，木麻黄素H（8）对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中过氧化氢（H 2 O 2）诱导的神经元细胞损伤表现出显着的神经保护作用，而木麻黄素C（3）和I（9）表现出中度抑制作用乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性。

  DOI：

  10.1021/np4003355
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-demethylhuperzinine 在 甲酸 作用下， 反应 3.0h， 以3 mg的产率得到蛇足石杉碱
  参考文献：
  名称：

  石杉碱类生物碱石杉碱 C 和 D 以及石杉碱

  摘要：

  摘要 从木麻黄石松中分离出两种新的石松生物碱石杉碱 C 和 D 以及石杉碱。结构，包括

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89606-5

文献信息

• Lycodine-Type Alkaloids fromLycopodium casuarinoides
  作者：Sheng Yin、Cheng-Qi Fan、Xiao-Ning Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1002/hlca.200690006

  日期：2006.1

  Two new lycodine-type alkaloids, huperzinine N-oxide (1) and 8,15-dihydrohuperzinine (2) as well as five known compounds, huperzinine (3), huperzine B (4), huperzine D (5), N-demethylhuperzinine (6), and β-obscurine (7), were isolated from the club moss Lycopodium casuarinoides. The structures of 1 and 2 were elucidated by spectroscopic methods and chemical transformation. The absolute configuration

  两个新的莱科定型生物碱，石杉碱N-氧化物（1）和8,15-二氢石杉碱（2）以及五个已知化合物，石杉碱（3），石杉碱B（4），石杉碱D（5），N-去甲基石杉碱（6）和β- obscurine（7）是从青苔夜蛾Lycopodium casuarinoides中分离出来的。通过光谱法和化学转化来阐明1和2的结构。的绝对构型1，通过用化学相关性建立3，2的值由其CD光谱确定。
• Casuarinines A–J, Lycodine-Type Alkaloids from Lycopodiastrum casuarinoides
  作者：Yu Tang、Yan Fu、Juan Xiong、Ming Li、Guang-Lei Ma、Guo-Xun Yang、Bang-Guo Wei、Yun Zhao、Hai-Yan Zhang、Jin-Feng Hu

  DOI：10.1021/np4003355

  日期：2013.8.23

  Ten new lycodine-type alkaloids, named casuarinines A–J (1–10), along with eight known analogues (11–18), were isolated from the whole plant of Lycopodiastrum casuarinoides. The new structures were established by spectroscopic methods and chemical transformations. Casuarinines A–D (1–4) and J (10) are common lycodine alkaloids possessing four connected six-membered rings, while tricyclic casuarinines

  十个新lycodine型生物碱，命名casuarinines甲-J（1 - 10），具有8个已知类似物（沿11 - 18）中，从全植物中分离Lycopodiastrum casuarinoides。通过光谱方法和化学转化建立了新的结构。Casuarinines A-d（1 - 4）和J（10）是具有四个连接的六元环，而三环casuarinines E-H（共同lycodine生物碱5 - 8）是哌啶环的切割产物。特别是木麻黄素I（9）具有前所未有的五元四氢吡咯环，而不是哌啶环。提出了通往9的合理生物合成途径。在报道的化合物中，木麻黄素H（8）对人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞中过氧化氢（H 2 O 2）诱导的神经元细胞损伤表现出显着的神经保护作用，而木麻黄素C（3）和I（9）表现出中度抑制作用乙酰胆碱酯酶（AChE）的活性。
• The alkaloids huperzines C and D and huperzinine fromLycopodiastrum casuarinoides
  作者：Liu Jia-Sen、Huang Mei-Fen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89606-5

  日期：1994.12

  Abstract Two new Lycopodium alkaloids, huperzines C and D, were isolated from Lycopodiastrum casuarinoides along with huperzinine. The structures, inclu

  摘要 从木麻黄石松中分离出两种新的石松生物碱石杉碱 C 和 D 以及石杉碱。结构，包括