[3-(2-氯苯基)异噁唑-5-基]甲醇 | 438565-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(2-氯苯基)异噁唑-5-基]甲醇
• 中文别名: 3-(2-氯苯基)-5-异噁唑甲醇；3-(2-氯苯基)-5-异唑甲醇；3-(2-氯苯基)-5-异恶唑甲醇；(3-(2-氯苯基)异恶唑-5-基)甲醇
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole
• 英文别名: (3-(2-chlorophenyl)isoxazol-5-yl)methanol；3-o-chlorophenyl-5-hydroxymethylisoxazole；[3-(2-chlorophenyl)-5-isoxazolyl]methanol；[3-(2-Chlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 438565-33-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD04124289
• 分子量: 209.632
• InChiKey: SSRHWYXRRHPGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-76°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(2-氯苯基)异噁唑-5-基]甲醇 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium azide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 水 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-[(3-o-chlorophenylisoxazol-5-yl)-methyl]-(R)-2-methoxycarbonylmethylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary antibacterial evaluation of 2-butyl succinate-based hydroxamate derivatives containing isoxazole rings

  摘要：

  本研究合成了两个系列的新型 2-丁基丁二酸酯基含异噁唑环的羟酰胺衍生物，并对其进行了表征和抗菌活性评估。研究发现，合成的化合物在体外对金黄色葡萄球菌和克雷伯氏肺炎表现出弱到中等程度的抑制活性。与金黄色葡萄球菌相比，所有合成的化合物对克雷伯氏肺炎都更有效。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-0605-7
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [3-(2-氯苯基)异噁唑-5-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化异恶唑和咪唑并[1,2-a]嗪缀合物的多样性导向合成

  摘要：

  据报道，通过应用 Groebke-Blackburn-Bienayme (GBB) 反应，首次以优异的产率合成了不同取代的异恶唑连接的咪唑并[1,2- a ]嗪衍生物。该方案通过Cu(OTf) 2催化的异恶唑 C-3(5) 甲醛和 2-氨基吡啶/2-氨基嘧啶/2-氨基吡嗪在异腈存在下的级联三组分反应进行，形成一个 C–C 和三个一次操作即可形成 C-N 键。这种转化的合成效用也通过克级合成得到扩展。该方案具有清洁反应、反应时间短、产率良好到优异、原子经济性高和纯化程序简单等显着特点，为合成具有药用价值的杂环化合物做出了实际贡献。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133809

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Ultrasonic-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via various terminal acetylenes and azide and their quorum sensing inhibition
  作者：Da-wei Zhang、Yu-min Zhang、Jing Li、Tian-qi Zhao、Qiang Gu、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.12.011

  日期：2017.5

  An efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives was studied. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing isoxazole and thymidine structures were synthesized in 84-96% yields starting from various terminal isoxazole ether alkynes and β-thymidine azide derivatives via a 1,3-dispolar cycloaddition using copper acetate, sodium ascorbate as the catalyst under ultrasonic assisted

  研究了1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物的有效合成。由各种末端异恶唑醚炔烃和β-胸苷叠氮化物衍生物经1,3非极性环加成，使用乙酸铜合成了含异恶唑和胸苷结构的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率为84-96％。超声辅助条件下抗坏血酸钠作为催化剂。所有目标化合物均通过HRMS，FT-IR，1H NMR和13C NMR光谱表征。此外，基于化合物紫罗兰色杆菌（C. Violaceum CV026）抑制紫罗兰素产生，用化合物C10-HSL作为阳性对照，评估了合成化合物的群体感应抑制活性。化合物8a，8c和8f对紫精的产生具有相当大的抑制活性，
• Efficient synthesis of bis-isoxazole ethers via 1,3-dipolar cycloaddition catalysed by Zn/Zn2+ and their antifungal activities
  作者：Da-Wei Zhang、Feng Lin、Bo-Chao Li、Hong-Wei Liu、Tian-Qi Zhao、Yu-Min Zhang、Qiang Gu

  DOI：10.1515/chempap-2015-0161

  日期：2015.1.1

  isoxazoles. A series of novel bis-isoxazole ether compounds VI, VII and VIII were synthesised starting from different substituted aldehydes (I) via a 1,3-dispolar cycloaddition using Zn/Zn2+ as a catalyst; these were characterised by FT-IR, HRMS, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy. In addition, the antimicrobial properties of the synthesised products were investigated. The synthesised compounds exhibited

  开发了一种合成异恶唑的有效方法。使用Zn / Zn 2+作为催化剂，通过不同的取代醛（I）经1，3-非极性环加成反应，合成了一系列新型的双异恶唑醚化合物VI，VII和VIII。这些通过FT-IR，HRMS，1 H NMR和13 C NMR光谱表征。此外，还研究了合成产物的抗菌性能。与标准药物氟康唑和伊曲康唑相比，合成的化合物显示出显着的抗真菌活性。发现白色念珠菌 对带有吡啶基的2-取代的苯基双-异恶唑醚敏感。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles Using Poly(ethylene glycol) as Support
  作者：Yan-Guang Wang、Yong-Jia Shang

  DOI：10.1055/s-2002-33655

  日期：——

  A general method for the liquid-phase syntheses of isoxazoles and isoxazolines through a 1.3-dipolar cycloaddition is described. The poly(ethylene glycol) (PEG)-supported alkyne 2 or alkene 6 reacted with nitrile oxides generated in situ from aldoximes 3, followed by cleavage from the PEG, to give isoxazoles or isoxazolines in good yield and purity.

  介绍了通过 1.3-偶极环加成液相合成异恶唑和异恶唑啉的一般方法。聚 (乙二醇) (PEG) 负载的炔烃 2 或烯烃 6 与醛肟 3 原位生成的腈氧化物反应，然后从 PEG 上裂解，以良好的收率和纯度得到异恶唑或异恶唑啉。