[3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苄基]甲胺 | 956804-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: [3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苄基]甲胺
• 中文别名: [3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)苄基]-甲基-胺；1-[3-(3,5-二甲基吡唑-1-基)苯基]-N-甲基甲胺；1-[3-(3,5-二甲基-1-吡唑)苯基]-N-甲基甲胺
• 英文名称: 1-(3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: 1-[3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-N-methylmethanamine；1-[3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)phenyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 956804-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• mdl: MFCD08572152
• 分子量: 215.298
• InChiKey: YVMJZSAGFCCLKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苄基]甲胺 、 1-benzyl-4-bromo-1H-1,2,3-triazole 在 (GPhos)Pd[(4-CO₂TMSE)Ph]Br 、 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化碱敏感五元杂芳基卤化物与脂肪胺的胺化

  摘要：

  我们报告了一种多功能且官能团耐受的方法，用于 Pd 催化五元杂芳基卤化物与伯胺和仲胺的 C-N 交叉偶联，这是一种重要但尚未充分探索的转化。据报道，具有挑战性的、药学相关的杂芳烃（例如 2- H -1,3-唑）的偶联反应具有良好至优异的产率。首次报道了多种五元杂芳基卤化物与空间要求高的 α-支化环胺和无环仲胺的高产率偶联反应。该方法广泛适用的关键是（1）中等强度的碱NaOTMS的协同组合，它限制了敏感五元杂芳烃的碱介导分解，最终导致催化剂失活，以及（2）使用GPhos 负载的 Pd 催化剂，可有效抵抗杂芳烃引起的催化剂失活，同时促进高效偶联，即使对于具有挑战性和空间要求的胺也是如此。展示了多种五元杂芳基卤化物和胺之间的交叉偶联反应，包括八个涉及密集功能化药物化学构件的例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13520

文献信息

• Pd-Catalyzed Amination of Base-Sensitive Five-Membered Heteroaryl Halides with Aliphatic Amines
  作者：Elaine C. Reichert、Kaibo Feng、Aaron C. Sather、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.2c13520

  日期：2023.2.15

  functional-group-tolerant method for the Pd-catalyzed C–N cross-coupling of five-membered heteroaryl halides with primary and secondary amines, an important but underexplored transformation. Coupling reactions of challenging, pharmaceutically relevant heteroarenes, such as 2-H-1,3-azoles, are reported in good-to-excellent yields. High-yielding coupling reactions of a wide set of five-membered heteroaryl

  我们报告了一种多功能且官能团耐受的方法，用于 Pd 催化五元杂芳基卤化物与伯胺和仲胺的 C-N 交叉偶联，这是一种重要但尚未充分探索的转化。据报道，具有挑战性的、药学相关的杂芳烃（例如 2- H -1,3-唑）的偶联反应具有良好至优异的产率。首次报道了多种五元杂芳基卤化物与空间要求高的 α-支化环胺和无环仲胺的高产率偶联反应。该方法广泛适用的关键是（1）中等强度的碱NaOTMS的协同组合，它限制了敏感五元杂芳烃的碱介导分解，最终导致催化剂失活，以及（2）使用GPhos 负载的 Pd 催化剂，可有效抵抗杂芳烃引起的催化剂失活，同时促进高效偶联，即使对于具有挑战性和空间要求的胺也是如此。展示了多种五元杂芳基卤化物和胺之间的交叉偶联反应，包括八个涉及密集功能化药物化学构件的例子。