3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanoyl chloride | 173252-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanoyl chloride
• 英文别名: 3-(Trifluoromethoxy)benzenepropanoyl chloride；3-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]propanoyl chloride
• CAS: 173252-77-2
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O₂
• 分子量: 252.621
• InChiKey: ZGJRDZPYCATKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanoyl chloride 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(5-(pyridin-3-yl)-1H-thieno[3,2-c]pyrazol-3-yl)-3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡唑-3-胺衍生物的合成和生物学评价作为有效的糖原合酶激酶3β抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  糖原合成酶激酶 3β (GSK-3β) 是抗阿尔茨海默病 (AD) 药物开发的潜在靶标。在这项研究中，合成了一系列新型噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物，并通过基于结构的药物设计评估其作为潜在的GSK-3β抑制剂的效果。具有 4-甲基吡唑部分的噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物54通过 π-阳离子相互作用与 Arg141 相互作用，被鉴定为有效的 GSK-3β 抑制剂，IC 50为 3.4 nM，可接受的激酶选择性谱。在大鼠原代皮质神经元中，化合物54对 Aβ 诱导的神经毒性表现出神经保护作用。 Western blot分析表明54通过上调Ser9位点磷酸化GSK-3β的表达并下调Tyr216位点磷酸化GSK-3β的表达来抑制GSK-3β。同时， 54以剂量依赖性方式降低 Ser396 tau 磷酸化。在星形胶质细胞和小胶质细胞中， 54抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106663
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(三氟甲氧基)苯基]丙酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2-c]吡唑-3-胺衍生物的合成和生物学评价作为有效的糖原合酶激酶3β抑制剂治疗阿尔茨海默病

  摘要：

  糖原合成酶激酶 3β (GSK-3β) 是抗阿尔茨海默病 (AD) 药物开发的潜在靶标。在这项研究中，合成了一系列新型噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物，并通过基于结构的药物设计评估其作为潜在的GSK-3β抑制剂的效果。具有 4-甲基吡唑部分的噻吩并[3,2- c ]吡唑-3-胺衍生物54通过 π-阳离子相互作用与 Arg141 相互作用，被鉴定为有效的 GSK-3β 抑制剂，IC 50为 3.4 nM，可接受的激酶选择性谱。在大鼠原代皮质神经元中，化合物54对 Aβ 诱导的神经毒性表现出神经保护作用。 Western blot分析表明54通过上调Ser9位点磷酸化GSK-3β的表达并下调Tyr216位点磷酸化GSK-3β的表达来抑制GSK-3β。同时， 54以剂量依赖性方式降低 Ser396 tau 磷酸化。在星形胶质细胞和小胶质细胞中， 54抑制诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106663

文献信息

• Calcium receptor-active compounds
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1203761A2

  公开（公告）日：2002-05-08

  The present invention features compounds of general formulae a), b), c), able to modulate one or more activities of an inorganic ion receptor and methods for treating diseases or disorders by modulating inorganic ion receptor activity. Preferably, the compound can mimic or block the effect of extracellular Ca2+ on a calcium receptor.

  本发明的特征是通式 a)、b)、c)的化合物能够调节无机离子受体的一种或多种活性，以及通过调节无机离子受体活性来治疗疾病或失调的方法。优选地，化合物可以模拟或阻断细胞外 Ca2+ 对钙受体的影响。
• CALCIUM RECEPTOR-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0787122A2

  公开（公告）日：1997-08-06
• POLYCYCLISCHE THIAZOLIDIN-2-YLIDEN AMINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1098891A1

  公开（公告）日：2001-05-16
• US6159996A
  申请人：——

  公开号：US6159996A

  公开（公告）日：2000-12-12
• US6211244B1
  申请人：——

  公开号：US6211244B1

  公开（公告）日：2001-04-03