5-bromo-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole | 54639-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole
• 英文别名: 2-(5-bromo-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-phenol；5-bromo-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole；2-(5-Bromobenzotriazol-2-yl)-4-methylphenol
• CAS: 54639-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O
• 分子量: 304.146
• InChiKey: XAOTULCNDNNDLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到5-bromo-2-(2-hydroxy-5-methyl-3-bromophenyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一类含有苯并三氮唑结构的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类含有苯并三氮唑结构的化合物及其制备方法和应用。这类含有苯并三氮唑结构的化合物，其结构式如下：其中，R1、R2分别独立选自氢、烷基、烷氧基、烷酰基、氰基、卤素或芳基。本发明公开的这类化合物具有苯并三氮唑型紫外吸收剂的结构单元，即具有可以形成稳定分子内氢键的结构单元，凭借这种氢键的形成和断裂，可以消除紫外线的破坏作用，因此对紫外光可表现出很高的稳定性；同时其光吸收波长范围在360‑390nm，提高其使用量时，光吸收范围可覆盖至蓝光区域约420nm，具有吸收蓝光的特点，应用前景十分广阔。

  公开号：

  CN110981824A
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一类含有苯并三氮唑结构的化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一类含有苯并三氮唑结构的化合物及其制备方法和应用。这类含有苯并三氮唑结构的化合物，其结构式如下：其中，R1、R2分别独立选自氢、烷基、烷氧基、烷酰基、氰基、卤素或芳基。本发明公开的这类化合物具有苯并三氮唑型紫外吸收剂的结构单元，即具有可以形成稳定分子内氢键的结构单元，凭借这种氢键的形成和断裂，可以消除紫外线的破坏作用，因此对紫外光可表现出很高的稳定性；同时其光吸收波长范围在360‑390nm，提高其使用量时，光吸收范围可覆盖至蓝光区域约420nm，具有吸收蓝光的特点，应用前景十分广阔。

  公开号：

  CN110981824A

文献信息

• N-[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)benzyl]oxamides as light stabilisers
  申请人：ELF ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0593936A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  This invention relates to novel UV absorbers, their methods of preparation, their use in stabilizing polymers and polymers so stabilized against the degradative effects of UV light. The novel compounds of formula I are oxamides which are substituted on one or both nitrogens with a 2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)benzyl group. The 2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)benzyl groups are efficient UV absorbing groups and the oxamide group contributes additional light stabilizing, heat stabilizing and metal complexing properties to the compounds. The compounds have low-volatility and are especially useful as UV stabilizers for engineering resins processed at high temperatures.

  这项发明涉及新型紫外线吸收剂，其制备方法，其在稳定聚合物中的使用以及通过紫外线光的降解作用而得到稳定的聚合物。公式I的新型化合物是氧酰胺，其在一个或两个氮上被2-羟基-3-(2H-苯并三唑-2-基)苯甲基基团取代。2-羟基-3-(2H-苯并三唑-2-基)苯甲基基团是高效的紫外线吸收基团，而氧酰胺基团则为化合物提供了额外的光稳定、热稳定和金属络合性能。这些化合物具有低挥发性，特别适用于在高温下加工的工程树脂的紫外线稳定剂。
• Processes for the preparation of benzotriazole UV absorbers
  申请人：——

  公开号：US20020035175A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided is a process for preparing 2H-benzotriazole UV absorbers containing a perfluoroalkyl moiety at the 5-position of the benzo ring, for example a trifluoromethyl group, which involves diazotizing the perfluoroalkyl substituted o-nitroaniline using concentrated sulfuric acid plus sodium nitrite or nitrosylsulfuric acid to form the corresponding monoazobenzene intermediate via the diazonium salt intermediate which is reduced to the corresponding 5-perfluoroalkyl substituted 2H-benzotriazole UV absorber compound by conventional reduction means. Also provided is a novel one-pot, multiphase reaction for the preparation of 2(2-nitrophenylazo) substituted phenols, which are precursors for 2H-benzotriazole UV absorbers.

  提供了一种制备在苯环的5位含有全氟烷基基团（例如三氟甲基基团）的2H-苯并三唑紫外吸收剂的方法，该方法涉及使用浓硫酸加硝酸钠或亚硝基硫酸制备全氟烷基取代的邻硝基苯胺，以形成相应的单氮偶联苯中间体，通过传统还原手段将二氮盐中间体还原为相应的5-全氟烷基取代的2H-苯并三唑紫外吸收剂化合物。还提供了一种用于制备2(2-硝基苯基偶氮)取代酚的新型一锅多相反应，这些化合物是2H-苯并三唑紫外吸收剂的前体。
• Organic solvent-free process for the preparation of 2-(2-nitrophenylazo)phenols
  申请人：Pastor Daniel Stephen

  公开号：US20050053562A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Provided is a novel one-pot, organic solvent-free process for the preparation of 2-(2-nitrophenylazo) substituted phenols. The 2-(2-nitrophenylazo) substituted phenols are precursors for hydroxyphenylbenzotriazole UV absorbers.

  提供了一种新颖的一锅法，无机溶剂的制备2-(2-硝基苯偶氮基)取代酚的过程。这些2-(2-硝基苯偶氮基)取代酚是羟基苯并三唑紫外吸收剂的前体。
• ONE-POT PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-SULFONYL-SUBSTITUTED BENZOTRIAZOLES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1144391A1

  公开（公告）日：2001-10-17
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BENZOTRIAZOLE UV ABSORBERS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1305298A2

  公开（公告）日：2003-05-02