5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)indolin-2-one | 380242-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 380242-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: DIJFVXTVEQJMDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)indolin-2-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到3,3-dibromo-5-[(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLINONE HYDRAZIDES AS C-MET INHIBITORS
  [FR] HYDRAZIDES D'INDOLINONE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DU RECEPTEUR C-MET

  摘要：

  公开号：

  WO2005005378A3
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 chlorosulphone 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用定量结构活性关系发现和优化 Tousled 样激酶 2 (TLK2) 的窄谱抑制剂

  摘要：

  羟吲哚支架一直是多个激酶药物发现项目的中心，其中一些项目已导致药物获得批准。从文献中鉴定出一系列两个羟吲哚匹配对，其中 TLK2 作为脱靶激酶被有效抑制。长期以来，羟吲哚一直被认为是一种混杂的激酶抑制剂模板，但在这四个特定文献中，羟吲哚 TLK2 活性是一致的，而激酶组谱却截然不同，从窄谱到广谱激酶组覆盖范围。我们合成了大量的类似物，利用定量构效关系 (QSAR) 分析、激酶 ATP 结合位点的水图谱、激酶组分析和小分子 X 射线结构分析来优化 TLK2 抑制和激酶组选择性。这导致了几种窄谱、亚家族选择性化学工具化合物的鉴定，包括 (UNC-CA2-103)，它们可以阐明 TLK2 生物学。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116357

文献信息

• Indolinone derivatives as protein kinase/phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052369A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to certain 2-indolinone compounds which modulate the activity of protein kinases (“PKs”) and phosphatases. The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）和磷酸酶活性的某些2-吲哚酮化合物。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及制备它们的方法。
• Indolinone hydrazides as c-Met inhibitors
  申请人：Koenig Marcel

  公开号：US20060009493A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to compounds of the formulae (I)-(XII), wherein R 1 -R 71 , A, B, X, Y, G, L and Z are defined herein, and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds modulate the activity of c-Met and are therefore expected to be useful in the prevention and treatment of c-Met related disorders such as cancer.

  本发明涉及式(I)-(XII)的化合物，其中R1-R71、A、B、X、Y、G、L和Z在此定义，并且它们的药学上可接受的盐。这些化合物调节c-Met的活性，因此预计在预防和治疗与c-Met相关的疾病，如癌症方面有用。
• 3- (AMINOMETHYLIDEN) 2-INDOLINONE DERIVATES AND THEIR USE AS CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：Treu Matthias

  公开号：US20090105216A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 , R 2 , R 3 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1、R2、R3和X如权利要求1所定义的化合物，这些化合物适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的制药组合物。
• The design, synthesis, and biological evaluation of potent receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Moon H. Kim、Amy Lew Tsuhako、Erick W. Co、Dana T. Aftab、Frauke Bentzien、Jason Chen、Wei Cheng、Stefan Engst、Levina Goon、Rhett R. Klein、Donna T. Le、Morrison Mac、Jason J. Parks、Fawn Qian、Monica Rodriquez、Thomas J. Stout、Jeffrey H. Till、Kwang-Ai Won、Xiang Wu、F. Michael Yakes、Peiwen Yu、Wentao Zhang、Yeping Zhao、Peter Lamb、John M. Nuss、Wei Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.029

  日期：2012.8

  Variously substituted indolin-2-ones were synthesized and evaluated for activity against KDR, Flt-1, FGFR-1 and PDGFR. Extension at the 5-position of the oxindole ring with ethyl piperidine (compound 7i) proved to be the most beneficial for attaining both biochemical and cellular potencies. Further optimization of 7i to balance biochemical and cellular potencies with favorable ADME/ PK properties led to the identification of 8h, a compound with a clean CYP profile, acceptable pharmacokinetic and toxicity profiles, and robust efficacy in multiple xenograft tumor models. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INDOLINONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE/PHOSPHATASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1294688A2

  公开（公告）日：2003-03-26