[3-(4-甲氧基苯基)-5-异恶唑基]甲醇 | 206055-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [3-(4-甲氧基苯基)-5-异恶唑基]甲醇
• 中文别名: (3-(4-甲氧基苯基)-5-异噁唑基)甲醇
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(hydroxymethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(hyroxymethyl)isoxazol；3-(4-methoxyphenyl)-5-hydroxymethylisoxazole；5-hydroxymethyl-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole；[3-(4-methoxy-phenyl)isoxazol-5-yl]-methanol；(3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl)methanol；[3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-yl]methanol；[3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 206055-86-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD04124287
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SROFDUACOHNMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98°C
• 沸点：
  396.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-甲氧基苯基)-5-异恶唑基]甲醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-5-异噁唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有C3'-N修饰的新型异恶唑-多西他赛类似物的合成，细胞毒活性和结合模型分析

  摘要：

  结构-活性关系（SAR）研究证实，C-3'位置的修饰可导致开发出高效的新型紫杉烷类。我们通过将异恶唑基引入C3'- N位，设计并合成了一系列新型的异恶唑-多西他赛类似物A1 - A5。与多西紫杉醇相比，所有合成的化合物对人癌细胞Hela，A2780，A549，MCF-7和SK-OV-3的细胞毒性活性均优于多西他赛。与多西他赛相比，这些化合物对耐药性癌细胞系A2780-MDR和MCF-7-MDR的抑制作用也更高。A1 – A5的绑定模型分析分子到微管（MT）的分子显示这些化合物被锚定在活性位点上，说明了它们在体外对MT的抑制作用。计算出的结合自由能值与A1 - A5化合物对癌细胞的IC 50值呈正相关。这些结果有力地证明了将异恶唑基引入C-3'位置确实改善了类紫杉醇的细胞毒活性的说法。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2151-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3-(4-甲氧基苯基)-5-异恶唑基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of (3-Phenylisoxazol-5-yl)methanol Derivatives Under Ultrasound

  摘要：

  本研究开发了一种超声波辅助、一锅合成、高效、简便的（3-苯基异恶唑-5-基）甲醇衍生物的方法。合成出的(3-苯基异恶唑-5-基)甲醇衍生物具有适度到极佳的产率，并具有生物和医药特性。这些合成方法具有产率高、操作过程简便、反应时间短等优点。

  DOI：

  10.2174/157017811795371467

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。
• Discovery, Synthesis, and Biological Evaluation of a Novel Group of Selective Inhibitors of Filoviral Entry
  作者：Maria V. Yermolina、Jizhen Wang、Michael Caffrey、Lijun L. Rong、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/jm1008715

  日期：2011.2.10

  Herein, we report the development of an antifiloviral screening system, based on a pseudotyping strategy, and its application in the discovery of a novel group of small molecules that selectively inhibit the Ebola and Marburg glycoprotein (GP)-mediated infection of human cells. Using Ebola Zaire GP-pseudotyped HIV particles bearing a luciferase reporter gene and 293T cells, a library of 237 small molecules

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。
• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• Ultrasonic-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via various terminal acetylenes and azide and their quorum sensing inhibition
  作者：Da-wei Zhang、Yu-min Zhang、Jing Li、Tian-qi Zhao、Qiang Gu、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.12.011

  日期：2017.5

  An efficient synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives was studied. 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles containing isoxazole and thymidine structures were synthesized in 84-96% yields starting from various terminal isoxazole ether alkynes and β-thymidine azide derivatives via a 1,3-dispolar cycloaddition using copper acetate, sodium ascorbate as the catalyst under ultrasonic assisted

  研究了1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物的有效合成。由各种末端异恶唑醚炔烃和β-胸苷叠氮化物衍生物经1,3非极性环加成，使用乙酸铜合成了含异恶唑和胸苷结构的1,4-二取代的1,2,3-三唑，产率为84-96％。超声辅助条件下抗坏血酸钠作为催化剂。所有目标化合物均通过HRMS，FT-IR，1H NMR和13C NMR光谱表征。此外，基于化合物紫罗兰色杆菌（C. Violaceum CV026）抑制紫罗兰素产生，用化合物C10-HSL作为阳性对照，评估了合成化合物的群体感应抑制活性。化合物8a，8c和8f对紫精的产生具有相当大的抑制活性，