[3-(6-氨基嘌呤-9-基)-1-(羟甲基)环丁基]甲醇 | 131853-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: [3-(6-氨基嘌呤-9-基)-1-(羟甲基)环丁基]甲醇
• 英文名称: 9-<3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut-1-yl>adenine
• 英文别名: 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclobutane-1,1-dimethanol；1,1-Cyclobutanedimethanol, 3-(6-amino-9H-purin-9-yl)-；[3-(6-aminopurin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 131853-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₂
• 分子量: 249.272
• InChiKey: PQABLYQJFFLKFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-7,7-dimethyl-6,8-dioxaspiro<3.5>nonane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 110.0h， 生成 [3-(6-氨基嘌呤-9-基)-1-(羟甲基)环丁基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  3-腺苷和3-胸苷环丁烷-1,1-二甲醇及其同八聚磷酸二酯的合成

  摘要：

  从3-（苄氧基）环丁烷-1,1-二甲醇开始，通过直接引入杂环来合成3-胸苷基和3-腺苷基环丁烷-1,1-二甲醇（方案1）。通过磷酸三酯法将单-O-取代的甲氧基三苯甲基衍生物分别在氨基甲基-聚苯乙烯载体上转化为八聚磷酸二酯。制备这些寡糖核苷的低聚物是为了研究它们对核糖核酸和脱氧核糖核酸的退火行为以及其同源杂交的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750216

文献信息

• New cyclobutyl analogs of adenosine and guanosine. Part<b>1</b>. Synthesis of the 9-[3,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]purine nucleoside analogs
  作者：Hassane Boumchita、Michel Legraverend、Emile Bisagni、Christiane Huel

  DOI：10.1002/jhet.5570270655

  日期：1990.9

  The synthesis of 1-amino-3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutane has been performed from 3,3-bis(benzyloxymethyl)cyclobutanone, via the corresponding oxime which was reduced with lithium aluminum hydride. The amine thus obtained led to two new cyclobutyl analogs of adenosine and guanosine which were devoid of antiviral activity against HSV-1, HCMV and HIV in cell culture.

  由3，3-双（苄氧基甲基）环丁酮经相应的肟（由氢化铝锂还原）进行了1-氨基-3，3-双（苄氧基甲基）环丁烷的合成。由此获得的胺产生了腺苷和鸟苷的两个新的环丁基类似物，它们在细胞培养物中没有针对HSV-1，HCMV和HIV的抗病毒活性。
• Carbocyclic nucleoside analogs
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0366059A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  A compound of the formula: wherein A is a purin-9-yl group, a heterocyclic isostere of a purin-9-yl group, a pyrimidin-1-yl group or a heterocyclic isostere of a pyrimidin-1-yl group; E is hydrogen, -CH20H or -OH; and G and D are independently selected from hydrogen, C1 to C10 alkyl, -OH, -CH20H, -CH2OR20 wherein R20 is C1 to C6 alkyl, -CH2OC(O)R21 wherein R21 is C1 to C10 alkyl, -CH2OC(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids and R23 is hydrogen or -C(O)CH(R24)(NH2) wherein R24 is the side chain of any of the naturally occuring amino acids, -CH2SH, -CHzCI, -CH2F, -CH2Br, -CH2I, -C-(O)H, -CH2CN, -CH2N3, -CH2NR1R2, -CO2R1, -CH2CH20H, -CH2CH2OR20 wherein R20 is as defined above, -CH2CH20C(O)R21 wherein R21 is as defined above -CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23) wherein R22 and R23 are as defined above -CH2CH2PO3H2, -CH2OPO3H2, -OCH2PO3H2 and -CH2CO2R3 wherein R, and R2 are independently selected from hydrogen and C1 to C10 alkyl and R3 is hydrogen, C1 to C10 alkyl carboxyalkyl or aminoalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式中的化合物： 其中 A 是嘌呤-9-基团、嘌呤-9-基团的杂环异构体、嘧啶-1-基团或嘧啶-1-基团的杂环异构体；E 是氢、-CH20H 或 -OH；G和D独立地选自氢、C1至C10烷基、-OH、-CH20H、-CH2OR20（其中R20为C1至C6烷基）、-CH2OC(O)R21（其中R21为C1至C10烷基）、-CH2OC(O)CH(R22)(NHR23)，其中 R22 是任何天然氨基酸的侧链，R23 是氢或-C(O)CH(R24)(NH2)，其中 R24 是任何天然氨基酸的侧链，-CH2SH、-CHzCI、-CH2F、-CH2Br、-CH2I、-C-(O)H、-CH2CN、-CH2N3、-CH2NR1R2、-CO2R1、-CH2CH20H、-CH2CH2OR20（其中 R20 如上定义）、-CH2CH20C(O)R21（其中 R21 如上定义）、-CH2CH20C(O)CH(R22)(NHR23)（其中 R22 和 R23 如上定义）、-CH2CH2PO3H2、-CH2OPO3H2、-OCH2PO3H2 和 -CH2CO2R3 其中 R 和 R2 独立地选自氢和 C1 至 C10 烷基，R3 为氢、C1 至 C10 烷基羧基或氨基烷基；或其药学上可接受的盐。
• BOUMCHITA, HASSANE;LEGRAVEREND, MICHEL;HUEL, CHRISTIANE;BISAGNI, EMILE, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1815-1819
  作者：BOUMCHITA, HASSANE、LEGRAVEREND, MICHEL、HUEL, CHRISTIANE、BISAGNI, EMILE

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOBUTYL ANTISENSE OLIGONUCLEOTIDES, METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0689460A1

  公开（公告）日：1996-01-03
• US5153352A
  申请人：——

  公开号：US5153352A

  公开（公告）日：1992-10-06