2,2-Ditetradecyl-1,3-propanediol | 170025-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Ditetradecyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 2,2-ditetradecyl-；2,2-di(tetradecyl)propane-1,3-diol
• CAS: 170025-79-3
• 化学式: C₃₁H₆₄O₂
• 分子量: 468.848
• InChiKey: JHBDKLTWMBXICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Ditetradecyl-1,3-propanediol 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-tetradecyl-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]hexadecoxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selectin Ligands/Inhibitors: Synthesis and Biological Activity of the Sulfated and Phosphorylated Multivalent β-D-Galactopyranosides Containing Fatty Alkyl Residues

  摘要：

  Ten sulfated and three phosphorylated beta-D-galactopyranoside dimers and one sulfated beta-D-galactopyranoside trimer containing fatty alkyl residues in place of ceramide have been synthesized. The coupling of 2,3,4,6-tetra-0-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (2) with branched fatty alkyl diols and a triol (1a-1j) using mercury bromide as an activating agent gave the corresponding parent glycolipids (4a-4j) in good yields. Regioselective sulfation of these parent glycolipids through the dibutylstannylene acetals produced the target sulfated glycolipids, 3-sulfate (5a-5j) while stepwise phosphorylation with dibenzyloxy(diisopropylamino)phosphine gave the phosphorylated glycolipids, 3,4-bisphosphate (9e, g, i). The synthetic glycolipids were assayed for their ability to block the adhesion of HL-60 cells to immobilized P-, L- and E-selectin.

  DOI：

  10.1080/07328309808002333
• 作为产物：
  描述：

  Lithium aluminium hydride 、 ditetradecylmalonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以The reaction afforded 2,2-ditetradecyl-1,3-propanediol in 91% yield 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 3.57 (s, 4H, CH2O), 1.38-1.15 (m), 0.88 (t, 6H, J=8.0 Hz)的产率得到2,2-Ditetradecyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  US06153322

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of the Novel Sulfated and Phosphorylated Bivalent,.BETA.-D-Galactopyrano-sides Containing Fatty-Alkyl Residues.
  作者：Takao IKAMI、Noboru TOMIYA、Takashi MORIMOTO、Noriyuki IWATA、Takahito JOMORI、Toshinao USUI、Yasuo SUZUKI、Harunari TANAKA、Daisei MIYAMOTO、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1248/cpb.45.1726

  日期：——

  Novel sulfated and phosphorylated β-D-galactopyranoside dimers containing fatty-alkyl residues in place of ceramide have been synthesized. The synthetic glycolipids showed an interesting inhibition of the binding of HL-60 cells to immobilized P-, L-, and E-selectins in in vitro experiments. These glycolipids may be useful as effective therapeutic agents against selectin-dependent inflammation.

  已经合成了新型硫酸化和磷酸化β-D-半乳糖苷二聚体，其中含有取代神经酰胺的脂肪烷基残基。在体外实验中，合成的糖脂对HL-60细胞与固定化的P、L和E选择素结合表现出有趣的抑制作用。这些糖脂可能作为有效的治疗剂，用于治疗选择素依赖性炎症。
• US6153322A
  申请人：——

  公开号：US6153322A

  公开（公告）日：2000-11-28
• [EN] METHODS FOR MAKING FLUORINATED SURFACE MODIFYING AGENTS, METHODS OF USING SAME AND PRODUCTS MADE USING SAME<br/>[FR] PROCEDES DE PRODUCTION D'AGENTS FLUORES MODIFICATEURS DE SURFACE, LEURS PROCEDES D'UTILISATION ET PRODUITS FABRIQUES AU MOYEN DE CES AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF HOUSTON

  公开号：WO1998040169A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (EN) The present invention discloses fluorocarbon-containing surface modifying agents having an $g(v)-fluorocarbon-containing tail group and a head group for reacting or interacting with surfaces such as metal, non-metallic, ceramic, other inorganic oxide or organic surfaces, cost effective method for making the agents, methods for treating surfaces therewith, the treated surfaces and devices made therefrom.(FR) L'invention concerne des agents modificateurs de surface à base de fluorocarbones qui comprennent un groupe de queue contenant des $g(v)-fluorocarbones et un groupe de tête réagissant ou interagissant avec des surfaces métalliques, non métalliques et céramiques ou d'autres surfaces organiques ou à oxydes inorganiques; l'invention se rapporte également à un procédé économique de production desdits agents, à des procédés pour traiter des surfaces avec lesdits agents, de même qu'aux surfaces ainsi traitées et à des dispositifs qui en sont constitués.