[3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 | 1204518-08-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐
• 中文别名: [3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐
• 英文名称: mesityl(3-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: mesityl(3-(trifluoromethyl)phenyl)iodonium triflate；[3-(Trifluoromethyl)phenyl](2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate；trifluoromethanesulfonate;[3-(trifluoromethyl)phenyl]-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium
• CAS: 1204518-08-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₆H₁₅F₃I
• 分子量: 540.265
• InChiKey: FKQZCCNYTGBVPK-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  183°C(lit.)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  避免光照

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 在 sodium hexaflorophosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 Cu((R,R)-Ph-box)(OTf)2 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (1S,2'R)-2'-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2',3'-dihydrospiro[cyclohexane-1,1'-inden]-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化芳基化驱动半频哪醇重排叔烯丙醇与二芳基碘盐

  摘要：

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05340
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 3-碘三氟甲苯 、 均三甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以53%的产率得到[3-(三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-乙腈的氧化环封闭和碳芳基化

  摘要：

  开发了一种新的铜催化的乙炔基苯胺与二芳基碘鎓盐的氧化性闭环反应，用于具有完全取代的exo双键的苯并恶嗪的高度模块化结构。氧化转化包括一个不寻常的6- exo - dig环化步骤，形成C–O和C–C键。

  DOI：

  10.1021/ol402600r

文献信息

• Substrate or Solvent-Controlled Pd^II -Catalyzed Regioselective Arylation of Quinolin-4(1<i>H</i> )-ones Using Diaryliodonium Salts: Facile Access to Benzoxocine and Aaptamine Analogues
  作者：Manish K. Mehra、Shivani Sharma、Krishnan Rangan、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.202000013

  日期：2020.5.3

  Substrate or solvent controlled regioselective C3, C5, and C8 arylation of quinolin‐4(1H)‐ones with diaryliodonium salts have been successfully achieved in high yields (up to 96 %). These protocols are applicable to a wide range of quinolone related heterocycles and provide potential access to naturally occurring benzoxocine and aaptamine analogues

  底物或溶剂控制的喹啉-4-（1 H）-酮与二芳基碘鎓盐的区域选择性C3，C5和C8芳基化已成功地实现了高收率（高达96％）。这些协议适用于多种与喹诺酮有关的杂环，并为潜在获得天然存在的苯佐辛和Aaptamine类似物提供了途径
• Copper-catalyzed synthesis of phenol and diaryl ether derivatives <i>via</i> hydroxylation of diaryliodoniums
  作者：Lianbao Ye、Chao Han、Peiqi Shi、Wei Gao、Wenjie Mei

  DOI：10.1039/c9ra04282b

  日期：——

  of diaryliodoniums to generate phenols and diaryl ethers is reported. This method allows the synthesis of diversely functionalized phenols under mild reaction conditions without the need for a strong inorganic base or an expensive noble-metal catalyst. Significantly, convenient application of diaryliodoniums is demonstrated in the preparation of diaryl ethers in a one-pot operation.

  据报道，铜催化的二芳基碘鎓羟基化生成酚和二芳基醚。该方法允许在温和的反应条件下合成多种官能化的酚类，而无需强无机碱或昂贵的贵金属催化剂。值得注意的是，二芳基碘鎓的便利应用已在单锅操作中制备二芳基醚中得到证明。
• Copper‐Catalyzed Selective N‐Arylation of Oxadiazolones by Diaryliodonium Salts
  作者：Natalia S. Soldatova、Artem V. Semenov、Kirill K. Geyl、Sergey V. Baykov、Anton A. Shetnev、Anna S. Konstantinova、Mikhail M. Korsakov、Mekhman S. Yusubov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/adsc.202100426

  日期：2021.7.20

  Here, we report the method for copper-catalyzed N-arylation of diverse oxadiazolones by diaryliodonium salts under mild conditions in high yields (up to 92%) using available CuI as a catalyst. The developed method allows utilizing both symmetric and unsymmetric diaryliodonium salts bearing auxiliary groups such as 2,4,6-trimethoxyphenyl (TMP). We found that the steric effects in aryl moieties determined

  在这里，我们报告了使用可用的 CuI 作为催化剂在温和条件下以高产率（高达 92%）通过二芳基碘盐对不同恶二唑酮进行铜催化 N-芳基化的方法。所开发的方法允许使用带有辅助基团（例如 2,4,6-三甲氧基苯基 (TMP)）的对称和不对称二芳基碘盐。我们发现芳基部分的空间效应决定了 1,2,4-oxadiazol-5(4 H )-ones的 N-和 O-芳基化的化学选择性。甲基取代的二芳基碘盐显示出作为选择性芳基化试剂的巨大潜力。结构研究表明 1,2,4-oxadiazol-5(4 H)-对空间位阻二芳基碘鎓盐的芳基化的影响。还证明了所提出方法的合成应用对 1,3,4-恶二唑-2(3 H )-酮和 1,2,4-恶二唑-5-硫醇的选择性芳基化。
• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• Synthesis of <i>S</i>-Aryl Phosphorothioates by Copper-Catalyzed Phosphorothiolation of Diaryliodonium and Arenediazonium Salts
  作者：Liangliang Zhang、Pengbo Zhang、Xueqin Li、Jian Xu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00925

  日期：2016.7.1

  Green methods for the synthesis of S-arylphosphorothioates have been developed based on copper catalyzed multicomponent reactions involving diaryliodonium/arenediazonium salts, elemental sulfur, and P(O)H compounds. Most target products are obtained with these two methods in good to high yields at room temperature. These transformations allow the direct formation P-S and C-S bonds in one reaction.

  基于铜催化的多组分反应，包括二芳基碘鎓/芳烯二唑鎓盐，元素硫和P（O）H化合物，已经开发了绿色的合成S-芳基硫代磷酸酯的方法。通过这两种方法，大多数目标产物在室温下均能以良好或高收率获得。这些转变允许在一个反应​​中直接形成PS和CS键。